methyl-(Z)-2-((benzylthio)methyl)-3-phenylacrylate | 1372209-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl-(Z)-2-((benzylthio)methyl)-3-phenylacrylate
• 英文别名: methyl (Z)-2-(benzylsulfanylmethyl)-3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 1372209-78-3
• 化学式: C₁₈H₁₈O₂S
• 分子量: 298.406
• InChiKey: BZMUVKZEBPHXRQ-SFQUDFHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Methyl 4,4-bis(benzenesulfonyl)-2-methylidene-3-phenylbutanoate 、 苄硫醇 在 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 13.0h， 以97%的产率得到methyl-(Z)-2-((benzylthio)methyl)-3-phenylacrylate
  参考文献：
  名称：

  森田-贝里斯-希尔曼Ç加合物的非对映催化串联共轭加成消除反应的C ？C键解理

  摘要：

  通过CC键的裂解，提出了Morita-Baylis-Hillman C加合物的第一个催化串联共轭加成-消除反应。可以通过独家E 构型获得各种S N 2'-样C-，S-和P-烯丙基化合物，并具有良好或优异的收率。在相同的反应条件下，通过调节α-亚甲基酯的β-C-取代基也可以很容易地制备迈克尔产物。通过DFT方法计算的各种跃迁状态的相对能量有力地支持了所观察到的化学选择性和非对映选择性。

  DOI：

  10.1002/asia.201100863

文献信息

• Regio- and stereoselective syntheses of allylic thioethers under metal free conditions
  作者：Pratibha Singh、Rekha Bai、Rakhee Choudhary、Mahesh C. Sharma、Satpal Singh Badsara

  DOI：10.1039/c7ra04817c

  日期：——

  A metal free, regio and stereoselective syntheses of allylic thioethers using allyl iodides and aryl or alkyl disulfides as coupling partners is described. The densely functionalized allyl iodides having different stereochemistry (E & Z) reacted well with a variety of disulfides in a regio and stereoselective manner providing the resulting allyl aryl thioethers in 62–92% yields.

  描述了使用烯丙基碘和芳基或烷基二硫化物作为偶联伙伴的无金属，区域和立体选择性的烯丙基硫醚的合成。具有不同立体化学（E＆Z）的稠密官能化的烯丙基碘与多种二硫化物以区域和立体选择性的方式很好地反应，从而以62-92％的收率得到所得的烯丙基芳基硫醚。