(R)-4-(((2R,3R,5R,6S)-3,5-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)pentanoic acid | 1417721-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-4-(((2R,3R,5R,6S)-3,5-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)pentanoic acid
• 英文别名: (4R)-4-[(2R,3R,5R,6S)-3,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-6-methyloxan-2-yl]oxypentanoic acid
• CAS: 1417721-50-6
• 化学式: C₂₃H₄₈O₆Si₂
• 分子量: 476.802
• InChiKey: JHRSWWDOQPRZQN-TWHPPBISSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.17
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-(((2R,3R,5R,6S)-3,5-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)pentanoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 ethylene dichloride hydrochloride 、 氢氟酸 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.08h， 生成 4-(((R)-2-(((R)-4-(((2R,3R,5R,6S)-3,5-dihydroxy-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)pentanoyl)oxy)-2-phenylethyl)amino)-4-oxobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  复杂的小分子结构调节线虫的表型可塑性

  摘要：

  蠕虫的化学方法：线虫Pristionchus pacificus从初级代谢的修饰构建块构建精细的小分子，包括一种不寻常的基于吡喃木糖的核苷（见方案）。这些化合物作为信号分子来控制成体表型可塑性和多尔发育，并提供后生动物结构多样性模块化生成的例子。

  DOI：

  10.1002/anie.201206797
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-(((2R,3R,5R,6S)-3,5-dihydroxy-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)pentanoic acid 在 咪唑 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.58h， 生成 (R)-4-(((2R,3R,5R,6S)-3,5-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  复杂的小分子结构调节线虫的表型可塑性

  摘要：

  蠕虫的化学方法：线虫Pristionchus pacificus从初级代谢的修饰构建块构建精细的小分子，包括一种不寻常的基于吡喃木糖的核苷（见方案）。这些化合物作为信号分子来控制成体表型可塑性和多尔发育，并提供后生动物结构多样性模块化生成的例子。

  DOI：

  10.1002/anie.201206797

文献信息

• [EN] SMALL MOLECULE COMPOUNDS FOR THE CONTROL OF NEMATODES<br/>[FR] COMPOSÉS À PETITE MOLÉCULES POUR LA LUTTE CONTRE LES NÉMATODES
  申请人：THOMPSON BOYCE PLANT RES

  公开号：WO2013022985A3

  公开（公告）日：2013-07-25
• Nematode Signaling Molecules Derived from Multimodular Assembly of Primary Metabolic Building Blocks
  作者：Joshua J. Yim、Neelanjan Bose、Jan M. Meyer、Ralf J. Sommer、Frank C. Schroeder

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00329

  日期：2015.4.3

  In the nematode model organisms Caenorhabditis elegans and Pristionchus pacificus, a new class of natural products based on modular assembly of primary-metabolism-derived building blocks control organismal development and behavior. We report identification and biological activities of the first pentamodular metabolite, pasa#9, and the 8-oxoadenine-containing npar#3 from P. pacificus. These structures suggest co-option of nucleoside and tryptophan metabolic pathways for the biosynthesis of endogenous metabolite libraries that transcend the dichotomy between primary and secondary metabolism.