benzyl 2-oxo-3,4-dihydroquinoline-1(2H)-carboxylate | 229496-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: benzyl 2-oxo-3,4-dihydroquinoline-1(2H)-carboxylate
• 英文别名: benzyl 2-oxo-3,4-dihydroquinoline-1-carboxylate
• CAS: 229496-40-6
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₃
• 分子量: 281.311
• InChiKey: HJEDAIFJMLNGIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-oxo-3,4-dihydroquinoline-1(2H)-carboxylate 在 sodium carbonate 、 3-溴丙烯 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 benzyl 3-methylene-2-oxo-3,4-dihydroquinoline-1(2H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  α-亚甲基内酰胺对映选择性 1,3-偶极环加成构建螺环

  摘要：

  螺环支架是重要的基序，因为它们有可能对药物化合物产生有利的作用。然而，需要有效的方法来构建它们的对映选择性。我们报道了一种重氮乙酸酯或氧化腈与α-亚甲基内酰胺进行不对称1,3-偶极环加成制备手性螺环杂环的方法。该方法对于多种N取代基以及 6 元环和 7 元环内酰胺底物具有高产率（高达 91% 产率）和对映选择性（高达 89% ee）。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01978
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2(1H)-喹啉酮 、 氯甲酸苄酯 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 以99 %的产率得到benzyl 2-oxo-3,4-dihydroquinoline-1(2H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  α-亚甲基内酰胺对映选择性 1,3-偶极环加成构建螺环

  摘要：

  螺环支架是重要的基序，因为它们有可能对药物化合物产生有利的作用。然而，需要有效的方法来构建它们的对映选择性。我们报道了一种重氮乙酸酯或氧化腈与α-亚甲基内酰胺进行不对称1,3-偶极环加成制备手性螺环杂环的方法。该方法对于多种N取代基以及 6 元环和 7 元环内酰胺底物具有高产率（高达 91% 产率）和对映选择性（高达 89% ee）。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01978

文献信息

• Practical and Efficient Synthesis of α-Aminophosphonic Acids Containing 1,2,3,4-Tetrahydroquinoline or 1,2,3,4-Tetrahydroisoquinoline Heterocycles
  作者：Mario Ordóñez、Alicia Arizpe、Fracisco Sayago、Ana Jiménez、Carlos Cativiela

  DOI：10.3390/molecules21091140

  日期：——

  efficient synthesis of α-aminophosphonic acid incorporated into 1,2,3,4-tetrahydroquinoline and 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline heterocycles, which could be considered to be conformationally constrained analogues of pipecolic acid. The principal contribution of this synthesis is the introduction of the phosphonate group in the N-acyliminium ion intermediates, obtained from activation of the quinoline and isoquinoline

  我们在此报告了一种将 α-氨基膦酸结合到 1,2,3,4-四氢喹啉和 1,2,3,4-四氢异喹啉杂环中的实用且有效的合成方法，它们可以被认为是哌可酸的构象受限类似物。该合成的主要贡献是在 N-acyliminium 离子中间体中引入膦酸酯基团，该中间体通过喹啉和异喹啉杂环的活化或从适当的 δ-内酰胺与氯甲酸苄酯获得。最后，膦酸酯部分的水解与氨基甲酸酯的同时裂解提供了目标化合物。
• METHOD FOR PRODUCING AROMATIC COMPOUND HAVING RING STRUCTURE THAT INCLUDES NITROGEN ATOM OR OXYGEN ATOM
  申请人：Ishihara Kazuaki

  公开号：US20130338371A1

  公开（公告）日：2013-12-19

  The invention is a method for efficiently producing an aromatic compound by an intramolecular cyclization reaction, the aromatic compound having a ring structure that includes a nitrogen atom or oxygen atom. An aromatic compound composed of tert-butyl-2-(3-oxo-3-phenylpropyl)phenyl carbamate or another aniline derivative or the like, or an aromatic compound composed of 3-(1-hydroxynaphthalene-2-yl)propionic acid or another naphthol derivative or the like is made to react in a system to which an oxidizing agent and a quaternary ammonium salt represented by general formula (1) are fed. In the formula, X is an iodine atom; and R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are each independently a C 1-30 hydrocarbon group in which some hydrogen atoms are optionally substituted with halogen atoms, or R 1 and R 2 may be combine to form a divalent organic group bonded to a nitrogen atom, and R 3 and R 4 may combine to form a divalent organic group bonded to a nitrogen atom.

  该发明是一种通过分子内环化反应高效生产含有环结构的芳香化合物的方法，所述芳香化合物具有包含氮原子或氧原子的环结构。将由叔丁基-2-(3-氧代-3-苯基丙基)苯基氨基甲酸酯或其他苯胺衍生物等组成的芳香化合物，或者由3-(1-羟基萘基)丙酸或其他萘酚衍生物等组成的芳香化合物，在供应有氧化剂和由通式(1)代表的季铵盐的体系中反应。在该式中，X是碘原子；R1、R2、R3和R4分别独立地是C1-30烃基，其中一些氢原子可以选择性地被卤素原子取代，或者R1和R2可以结合形成与氮原子结合的二价有机基，R3和R4可以结合形成与氮原子结合的二价有机基。
• Method for producing aromatic compound having ring structure that includes nitrogen atom or oxygen atom
  申请人：Ishihara Kazuaki

  公开号：US09018394B2

  公开（公告）日：2015-04-28

  The invention is a method for efficiently producing an aromatic compound by an intramolecular cyclization reaction, the aromatic compound having a ring structure that includes a nitrogen atom or oxygen atom. An aromatic compound composed of tert-butyl-2-(3-oxo-3-phenylpropyl)phenyl carbamate or another aniline derivative or the like, or an aromatic compound composed of 3-(1-hydroxynaphthalene-2-yl)propionic acid or another naphthol derivative or the like is made to react in a system to which an oxidizing agent and a quaternary ammonium salt represented by general formula (1) are fed. In the formula, X is an iodine atom; and R1, R2, R3 and R4 are each independently a C1-30 hydrocarbon group in which some hydrogen atoms are optionally substituted with halogen atoms, or R1 and R2 may be combine to form a divalent organic group bonded to a nitrogen atom, and R3 and R4 may combine to form a divalent organic group bonded to a nitrogen atom.

  这项发明是一种通过分子内环化反应高效制备含有氮原子或氧原子的环状结构芳香化合物的方法。将由tert-丁基-2-(3-氧代-3-苯基丙基)苯基氨基甲酸酯或其他苯胺衍生物等组成的芳香化合物或由3-(1-羟基萘基)丙酸或其他萘酚衍生物等组成的芳香化合物在加入氧化剂和代表通式（1）的季铵盐的反应体系中反应。在公式中，X是碘原子；R1、R2、R3和R4各自独立地是一个C1-30的烃基，其中一些氢原子可以选择性地被卤素原子取代，或者R1和R2可以结合形成与氮原子结合的二价有机基团，R3和R4可以结合形成与氮原子结合的二价有机基团。
• US9018394B2
  申请人：——

  公开号：US9018394B2

  公开（公告）日：2015-04-28
• [EN] METHOD FOR PRODUCING AROMATIC COMPOUND HAVING RING STRUCTURE THAT INCLUDES NITROGEN ATOM OR OXYGEN ATOM<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION D'UN COMPOSÉ AROMATIQUE À STRUCTURE CYCLIQUE COMPRENANT UN ATOME D'AZOTE OU UN ATOME D'OXYGÈNE
  申请人：UNIV NAGOYA NAT UNIV CORP

  公开号：WO2012111449A1

  公开（公告）日：2012-08-23

  本発明は、分子内環化反応により、窒素原子又は酸素原子を含む環構造を有する芳香族化合物を効率よく製造する方法であり、ｔｅｒｔ－ブチル－２－（３－オキソ－３－フェニルプロピル）フェニルカルバメート等のアニリン誘導体等からなる芳香族化合物、又は、３－（１－ヒドロキシナフタレン－２－イル）プロピオン酸等のナフトール誘導体等からなる芳香族化合物、を、下記一般式（１）で表される４級アンモニウム塩及び酸化剤が供給されてなる系にて反応させる。（１）（Ｘは、ヨウ素原子であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、それぞれ、独立して、水素原子の一部がハロゲン原子で置換されていてもよい、炭素原子数１～３０の炭化水素基であるか、Ｒ１及びＲ２が一体となって、窒素原子に結合する２価の有機基を形成していてよいし、Ｒ３及びＲ４が一体となって、窒素原子に結合する２価の有機基を形成していてもよい。）