2-chloro-3-(3-methylphenylamino)methylquinoline | 1262143-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-chloro-3-(3-methylphenylamino)methylquinoline
• 英文别名: N-[(2-chloro-3-quinolyl)methyl]-3-methyl-aniline；N-[(2-chloroquinolin-3-yl)methyl]-3-methylaniline
• CAS: 1262143-62-3
• 化学式: C₁₇H₁₅ClN₂
• 分子量: 282.772
• InChiKey: QPHFCUQOUPDVDG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-3-(3-methylphenylamino)methylquinoline 在 sodium acetate 、 palladium dichloride 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以79%的产率得到1-methyl-dibenzo[b,h][1,6]naphthyridine
  参考文献：
  名称：

  四环二苯并[ b，h ] [1,6]萘啶衍生物的无配体钯催化的简易结构：分子内C H键芳基化和氧化反应的多米诺序列†

  摘要：

  已经开发了无配体的Pd催化方法，用于合成二苯并稠合的萘啶。该反应涉及一键反应的多米诺骨牌序列，涉及C–H官能化和氧化。该反应适用于多种底物，得到所需的产物。进行了进一步的荧光研究，发现斯托克位移取决于溶剂的极性。

  DOI：

  10.1039/c6ra00505e
• 作为产物：
  描述：

  (2-氯-3-喹啉)甲醇 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-chloro-3-(3-methylphenylamino)methylquinoline
  参考文献：
  名称：

  设计和合成2-氯喹啉衍生物作为非唑类抗真菌剂

  摘要：

  一系列仲胺的（4 - 19）含有2-氯喹啉作为亲脂性结构域基于由3-氯-2-氯喹啉的亲核取代反应所必需的结构要求对烯丙胺/苄胺抗真菌剂已经合成了3与各种脂族和芳族胺在三乙胺存在下在无水乙醇中。还使用（CH 3）2 SO 4 / NaH通过N-甲基化合成了一些N-甲基衍生物（20 – 25）。结合使用IR，1 H-NMR建立新合成化合物的结构，13 C-NMR和质谱。化合物4 – 25在体外以浓稠度进行了筛选。通过特比萘芬作为参照药物通过杯板法测定了200 g / ml的抗黑曲霉MTCC 281，黄曲霉MTCC 277，紫曲霉MTCC 369和柠檬青霉NCIM 768的抗真菌活性。之间的仲胺，化合物4，5，8，10，14，和16显示出潜在的抗真菌活性，它们相应ñ -甲基（20 - 25）衍生物还显示出对真菌菌株黑曲霉MTCC 281，黄曲霉MTCC 277的抗真菌活性进一步提高。化合物3-氯-N

  DOI：

  10.1007/s00044-010-9463-6

文献信息

• Design and synthesis of 2-chloroquinoline derivatives as non-azoles antimycotic agents
  作者：Suresh Kumar、Sandhya Bawa、Sushma Drabu、Bibhu P. Panda

  DOI：10.1007/s00044-010-9463-6

  日期：2011.11

  A series of secondary amines (4–19) containing 2-chloroquinoline as lipophilic domain have been synthesized based on the structural requirements essential for allylamine/benzylamine antimycotics by nucleophilic substitution reaction of 3-chloromethyl-2-chloroquinoline 3 with various aliphatic and aromatic amines in absolute ethanol in the presence of triethylamine. Some N-methyl derivatives (20–25)

  一系列仲胺的（4 - 19）含有2-氯喹啉作为亲脂性结构域基于由3-氯-2-氯喹啉的亲核取代反应所必需的结构要求对烯丙胺/苄胺抗真菌剂已经合成了3与各种脂族和芳族胺在三乙胺存在下在无水乙醇中。还使用（CH 3）2 SO 4 / NaH通过N-甲基化合成了一些N-甲基衍生物（20 – 25）。结合使用IR，1 H-NMR建立新合成化合物的结构，13 C-NMR和质谱。化合物4 – 25在体外以浓稠度进行了筛选。通过特比萘芬作为参照药物通过杯板法测定了200 g / ml的抗黑曲霉MTCC 281，黄曲霉MTCC 277，紫曲霉MTCC 369和柠檬青霉NCIM 768的抗真菌活性。之间的仲胺，化合物4，5，8，10，14，和16显示出潜在的抗真菌活性，它们相应ñ -甲基（20 - 25）衍生物还显示出对真菌菌株黑曲霉MTCC 281，黄曲霉MTCC 277的抗真菌活性进一步提高。化合物3-氯-N
• Ligand-free palladium-catalyzed facile construction of tetra cyclic dibenzo[<i>b</i>,<i>h</i>][1,6]naphthyridine derivatives: domino sequence of intramolecular C–H bond arylation and oxidation reactions
  作者：Jay Bahadur Singh、Kishor Chandra Bharadwaj、Tanu Gupta、Radhey M. Singh

  DOI：10.1039/c6ra00505e

  日期：——

  A ligand-free Pd-catalyzed approach has been developed for the synthesis of dibenzo-fused naphthyridines. The reaction involves a one-pot domino sequence of reactions involving C–H functionalisation and oxidation. The reaction was applicable to a wide range of substrates, giving the required product. Further fluorescence studies were performed where the Stoke's shift was found to be dependent on the

  已经开发了无配体的Pd催化方法，用于合成二苯并稠合的萘啶。该反应涉及一键反应的多米诺骨牌序列，涉及C–H官能化和氧化。该反应适用于多种底物，得到所需的产物。进行了进一步的荧光研究，发现斯托克位移取决于溶剂的极性。