5-aminobenzo[h]quinoline | 854046-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-aminobenzo[h]quinoline
• 英文别名: Benzo[h]quinolin-5-amine
• CAS: 854046-66-5
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂
• 分子量: 194.236
• InChiKey: XHINTUHDSMXWJT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-aminobenzo[h]quinoline 在 tetrafluoroboric acid 、 sodium nitrite 、 1-ethyl-3-methylimidazolium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 25.17h， 以85%的产率得到5-氟苯并[h]喹啉
  参考文献：
  名称：

  通过涉及C（sp2-）-Br键活化的反应合成5位取代的苯并[h]喹啉衍生物

  摘要：

  根据文献报道，苯并[ h ]喹啉及其取代的类似物，由于其与2-苯基吡啶衍生物的结构相似性，对于基于铱的磷光有机发光二极管技术而言，似乎是非常有前途的C，N-环金属化配体。5-溴-苯并[ h ]喹啉作为进一步转化的便捷前体引起了我们的特殊兴趣，并在过渡金属促进的独家C-C，C-O和C-N键形成过程中成功实现了功能化系列5取代的苯并[ h具有独特结构和特性的]喹啉衍生物。一些合成的化合物似乎是后续转化的合适起始原料，并使得能够制备新的基于苯并[ h ]喹啉的材料，例如那些具有氟或倍半硅氧烷基团的材料，而这些是常规Scraup规程尚未合成的。在选定的转换中，微波辐射作为非常规能量载体的帮助显着提高了效率，从而导致形成所需产品，产率高达99％。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800286
• 作为产物：
  描述：

  5-bromobenzo[h]quinoline 在 盐酸 、 ammonium hydroxide 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 5-aminobenzo[h]quinoline
  参考文献：
  名称：

  通过涉及C（sp2-）-Br键活化的反应合成5位取代的苯并[h]喹啉衍生物

  摘要：

  根据文献报道，苯并[ h ]喹啉及其取代的类似物，由于其与2-苯基吡啶衍生物的结构相似性，对于基于铱的磷光有机发光二极管技术而言，似乎是非常有前途的C，N-环金属化配体。5-溴-苯并[ h ]喹啉作为进一步转化的便捷前体引起了我们的特殊兴趣，并在过渡金属促进的独家C-C，C-O和C-N键形成过程中成功实现了功能化系列5取代的苯并[ h具有独特结构和特性的]喹啉衍生物。一些合成的化合物似乎是后续转化的合适起始原料，并使得能够制备新的基于苯并[ h ]喹啉的材料，例如那些具有氟或倍半硅氧烷基团的材料，而这些是常规Scraup规程尚未合成的。在选定的转换中，微波辐射作为非常规能量载体的帮助显着提高了效率，从而导致形成所需产品，产率高达99％。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800286

文献信息

• [EN] TRANSITION METAL-CATALYZED IMIDATION OF ARENES<br/>[FR] IMIDATION D'ARÈNES CATALYSÉE PAR DES MÉTAUX DE TRANSITION
  申请人：HARVARD COLLEGE

  公开号：WO2015031725A1

  公开（公告）日：2015-03-05

  The present invention provides novel transition metal complexes (e.g., complexes of any one of Formulae (C1) to (C25)) that include an amine-N-oxide motif. The invention also provides methods of using these transition metal complexes in preparing N-aryl or N- heteroaryl sulfonimides (e.g., compounds of Formula (I)) and aryl or heteroaryl amines (e.g., compounds of Formula (II)). The inventive methods involve imidation of arenes and heteroarenes (e.g., compounds of Formula (A)) using an imidating agent (e.g., a compound of Formula (B), such as N-fluorobenzenesulfonimide (NFBS or NFSI)) in the presence of a single-electron reductant (e.g., an Ag(I) or Ru(II) salt).

  本发明提供了新型过渡金属配合物（例如，任一公式（C1）至（C25）中的配合物），其中包括胺-N-氧化物基团。该发明还提供了使用这些过渡金属配合物制备N-芳基或N-杂芳基磺酰亚胺（例如，公式（I）中的化合物）和芳基或杂芳基胺（例如，公式（II）中的化合物）的方法。创新方法涉及使用一种咪唑化试剂（例如，公式（B）中的化合物，如N-氟苯磺酰亚胺（NFBS或NFSI））在单电子还原剂（例如，Ag(I)或Ru(II)盐）存在下对芳烃和杂芳烃（例如，公式（A）中的化合物）进行咪唑化。
• ORGANIC LIGHT-EMITTING DEVICE
  申请人：Samsung Display Co., Ltd.

  公开号：EP3208864A1

  公开（公告）日：2017-08-23

  An organic light-emitting device comprising a first electrode, a second electrode facing the first electrode, an emission layer between the first electrode and the second electrode, a hole transport region between the first electrode and the emission layer, and an electron transport region between the emission layer and the second electrode; wherein the electron transport region comprises at least one compound represented by Formula 1, and the emission layer comprises at least one compound represented by one selected from Formulae 2-1, 2-2, and 2-3:

  一种有机发光器件，包括第一电极、面向第一电极的第二电极、位于第一电极和第二电极之间的发射层、位于第一电极和发射层之间的空穴传输区以及位于发射层和第二电极之间的电子传输区；其中，电子传输区包括至少一种由式 1 表示的化合物，发射层包括至少一种由式 2-1、2-2 和 2-3 中选出的一种表示的化合物：
• Iwai; Hara, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1950, vol. 70, p. 394,398
  作者：Iwai、Hara

  DOI：——

  日期：——
• 116. The orientation of some substitution products of 7 : 8-benzoquinoline
  作者：J. A. Barltrop、K. E. MacPhee

  DOI：10.1039/jr9520000638

  日期：——
• DE640735
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——