2-(trimethylsilyl)ethyl 2-hydroxy-6-(3-((2S,6S)-6-vinyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)propyl)benzoate | 1325653-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(trimethylsilyl)ethyl 2-hydroxy-6-(3-((2S,6S)-6-vinyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)propyl)benzoate
• CAS: 1325653-78-8
• 化学式: C₂₂H₃₄O₄Si
• 分子量: 390.595
• InChiKey: ZBAWJCYWWONUKA-MOPGFXCFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.33
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)ethyl 2-hydroxy-6-(3-((2S,6S)-6-vinyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)propyl)benzoate 在 盐酸 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 sodium acetate 、 caesium carbonate 、 对甲苯磺酰肼 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 氯苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-(trimethylsilyl)ethyl 2-(benzyloxy)-6-(3-((2S,6S)-6-((3S,4R,6R)-6-(benzyloxy)-7-((2S,6R)-6-(1-(benzyloxy)-2-methyl-1-oxopropan-2-yl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-4-hydroxy-3-methylheptyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)propyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (+)-SCH 351448

  摘要：

  A convergent synthesis of (+)-SCH 351448 (1), a monosodium salt of a C-2-symmetric macrodiolide, is described. Our approach is based on a [4 + 2] annulation with a chiral allyl silane (anti-5c) to assemble the pyran subunits. Homodimerization was carried out in a stepwise fashion; initial esterification at C29' followed by macrocyclization at C29 afforded the desired macrodiolide.

  DOI：

  10.1021/ol201863b
• 作为产物：
  描述：

  4-(2,2-dimethyl-4-oxo-4H-benzo[d][1,3]dioxin-5-yl)butanal 在 草酰氯 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hexamethyldisilazane 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 sodium iodide 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 2-(trimethylsilyl)ethyl 2-hydroxy-6-(3-((2S,6S)-6-vinyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)propyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (+)-SCH 351448

  摘要：

  A convergent synthesis of (+)-SCH 351448 (1), a monosodium salt of a C-2-symmetric macrodiolide, is described. Our approach is based on a [4 + 2] annulation with a chiral allyl silane (anti-5c) to assemble the pyran subunits. Homodimerization was carried out in a stepwise fashion; initial esterification at C29' followed by macrocyclization at C29 afforded the desired macrodiolide.

  DOI：

  10.1021/ol201863b