(4S,6S)-6-((4R,8S,E)-8-hydroxy-4-((triethylsilyl)oxy)undeca-6,10-dien-1-yl)-4-methyltetrahydro-2H-pyran-2-one | 1458062-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (4S,6S)-6-((4R,8S,E)-8-hydroxy-4-((triethylsilyl)oxy)undeca-6,10-dien-1-yl)-4-methyltetrahydro-2H-pyran-2-one
• 英文别名: (4S,6S)-6-[(4R,6E,8S)-8-hydroxy-4-triethylsilyloxyundeca-6,10-dienyl]-4-methyloxan-2-one
• CAS: 1458062-48-0
• 化学式: C₂₃H₄₂O₄Si
• 分子量: 410.67
• InChiKey: GBIZBQNCVWWTCO-FMDULJGASA-N

物化性质

• 沸点：
  506.5±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.958±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.77
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,6S)-6-((4R,8S,E)-8-hydroxy-4-((triethylsilyl)oxy)undeca-6,10-dien-1-yl)-4-methyltetrahydro-2H-pyran-2-one 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (2E,5S,6E,9R)-12-((2S,4S)-4-methyl-6-oxotetrahydro-2H-pyran-2-yl)-5,9-bis((triethylsilyl)oxy)dodeca-2,6-dienal
  参考文献：
  名称：

  （-）-caolobolide A的潜在1,5-顺式多元醇C1-C24亚单元的对映选择性合成

  摘要：

  驻留在（-）-caolobolide A中的可能的1,5-顺式多元醇C1-C24亚基的合成已完成。关键反应序列是通过Ru催化的交叉复分解和硼介导的烯丙基化反应构建syn -1,5-二醇段的重复步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.08.062
• 作为产物：
  描述：

  (S)-8-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)oct-1-en-4-yl acrylate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 2,6-二甲基吡啶 、 copper(l) iodide 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 、 四丁基氟化铵 、 (-)-B-methoxydiisopinocampheylborane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 100.0h， 生成 (4S,6S)-6-((4R,8S,E)-8-hydroxy-4-((triethylsilyl)oxy)undeca-6,10-dien-1-yl)-4-methyltetrahydro-2H-pyran-2-one 、
  参考文献：
  名称：

  （-）-caolobolide A的潜在1,5-顺式多元醇C1-C24亚单元的对映选择性合成

  摘要：

  驻留在（-）-caolobolide A中的可能的1,5-顺式多元醇C1-C24亚基的合成已完成。关键反应序列是通过Ru催化的交叉复分解和硼介导的烯丙基化反应构建syn -1,5-二醇段的重复步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.08.062