(S)-6-(4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)butyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one | 1458062-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (S)-6-(4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)butyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
• 英文别名: (2S)-2-[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybutyl]-2,3-dihydropyran-6-one
• CAS: 1458062-42-4
• 化学式: C₁₅H₂₈O₃Si
• 分子量: 284.471
• InChiKey: NZIQUSHABBQKNK-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.05
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-6-(4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)butyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 2,6-二甲基吡啶 、 copper(l) iodide 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 、 四丁基氟化铵 、 (-)-B-methoxydiisopinocampheylborane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 (4S,6S)-6-((4R,6E,8S,10E,12S,14E,16S)-16-hydroxy-4,8,12-tris((triethylsilyl)oxy)nonadeca-6,10,14,18-tetraen-1-yl)-4-methyltetrahydro-2H-pyarn-2-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-caolobolide A的潜在1,5-顺式多元醇C1-C24亚单元的对映选择性合成

  摘要：

  驻留在（-）-caolobolide A中的可能的1,5-顺式多元醇C1-C24亚基的合成已完成。关键反应序列是通过Ru催化的交叉复分解和硼介导的烯丙基化反应构建syn -1,5-二醇段的重复步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.08.062
• 作为产物：
  描述：

  (S)-8-(tert-butyldimethylsilyloxy)oct-1-en-4-ol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 (S)-6-(4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)butyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-caolobolide A的潜在1,5-顺式多元醇C1-C24亚单元的对映选择性合成

  摘要：

  驻留在（-）-caolobolide A中的可能的1,5-顺式多元醇C1-C24亚基的合成已完成。关键反应序列是通过Ru催化的交叉复分解和硼介导的烯丙基化反应构建syn -1,5-二醇段的重复步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.08.062