endo-N-(α-chloro-2,4-dinitrobenzyl) 2-aza-3-oxabicyclo(2.2.1)hept-5-ene | 78607-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: endo-N-(α-chloro-2,4-dinitrobenzyl) 2-aza-3-oxabicyclo(2.2.1)hept-5-ene
• 英文别名: (1S,4R)-3-[chloro-(2,4-dinitrophenyl)methyl]-2-oxa-3-azabicyclo[2.2.1]hept-5-ene
• CAS: 78607-59-7
• 化学式: C₁₂H₁₀ClN₃O₅
• 分子量: 311.682
• InChiKey: IGFRMASTAZGNHD-KCWAGMIYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.68
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  98.75
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环戊二烯 以 吡啶 、 乙醚 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 endo-N-(α-chloro-2,4-dinitrobenzyl) 2-aza-3-oxabicyclo(2.2.1)hept-5-ene
  参考文献：
  名称：

  2-氮杂-3-氧杂双环[2.2.1]庚烯盐酸盐的制备与转化

  摘要：

  1-氯-1-亚硝基环己烷与过量的新鲜制备的环戊二烯在乙醚：乙醇中的反应得到结晶的2-氮杂3氧杂双环（2.2.1）庚烯盐酸盐（1），产率为89％。用吡啶原位生成的2-氮杂3-氧杂双环（2.2.1）庚烯（2）可以被各种酰氯和酸酐酰化，从而提供了一种新颖且方便的途径来制备各种杂氮杂双环庚烯。由NaHCO 3在两相系统中生成的游离碱2易于与福尔马林反应，生成曼尼希碱加合物16，与PhNCS生成硫脲19，并与i-AmONO生成亚硝基化合物20。。在原位生成的2与过量的苯甲酰氯，MsCl和TsCl反应时，观察到PGG→PGE型裂解。令人惊讶地，在吡啶存在下1与ArCHO的反应产生具有高反应性卤素的N-α-氯芳基化合物。二酰亚胺的还原度为2时，母体的oxazabicycloheptane系统与PG-内过氧化物有关，后者的特征是盐酸盐或苯甲酰基衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92440-8

文献信息

• RANGANATHAN D.; RANGANATHAN S.; RAO B.; RAMAN K., TETRAHEDRON, 1981, 37, NO 3, 629-635
  作者：RANGANATHAN D.、 RANGANATHAN S.、 RAO B.、 RAMAN K.

  DOI：——

  日期：——