6-(but-2-ynylamino)-1-ethylquinolin-2(1H)-one | 1286272-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-(but-2-ynylamino)-1-ethylquinolin-2(1H)-one
• 英文别名: 6-(But-2-ynylamino)-1-ethylquinolin-2-one
• CAS: 1286272-53-4
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O
• 分子量: 240.305
• InChiKey: XGEICJIMGQEZII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(but-2-ynylamino)-1-ethylquinolin-2(1H)-one 在 silver hexafluoroantimonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.75h， 以96%的产率得到4-ethyl-10-methyl-4,7-phenanthrolin-3(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Synthesis of Annulated Quinoline and Pyridine Derivatives by Silver-Catalyzed 6-endo-dig Cycloisomerization

  摘要：

  3H-吡喃并[3,2-f]喹啉-3-酮、4-甲基-4,7-二氢吩噻啉-3(4H)-酮和1,3-二甲基吡啶并[3,2-d]嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮衍生物已经通过迄今未报道的银催化的6-endo-dig模式的环异构化反应从各种N-炔丙基化的杂环化合物中合成。这种银催化的反应为合成潜在的生物活性化合物提供了极佳的产率。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259097
• 作为产物：
  描述：

  6-amino-1-ethylquinolin-2(1H)-one 、 1-溴-2-丁炔 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 以72%的产率得到6-(but-2-ynylamino)-1-ethylquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Synthesis of Annulated Quinoline and Pyridine Derivatives by Silver-Catalyzed 6-endo-dig Cycloisomerization

  摘要：

  3H-吡喃并[3,2-f]喹啉-3-酮、4-甲基-4,7-二氢吩噻啉-3(4H)-酮和1,3-二甲基吡啶并[3,2-d]嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮衍生物已经通过迄今未报道的银催化的6-endo-dig模式的环异构化反应从各种N-炔丙基化的杂环化合物中合成。这种银催化的反应为合成潜在的生物活性化合物提供了极佳的产率。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259097