rac-(1R,2R,3aS,5aR,5'R,8aR)-2-(tert-butyl)-5a-hydroxy-5'-methoxy-3,3a,4',5a,5',6-hexahydro-2H,2'H,5H-spiro[dicyclopenta[b,c]furan-1,3'-furan]-5-one | 112532-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: rac-(1R,2R,3aS,5aR,5'R,8aR)-2-(tert-butyl)-5a-hydroxy-5'-methoxy-3,3a,4',5a,5',6-hexahydro-2H,2'H,5H-spiro[dicyclopenta[b,c]furan-1,3'-furan]-5-one
• CAS: 112532-73-7
• 化学式: C₁₈H₂₆O₅
• 分子量: 322.401
• InChiKey: LRPLZKVLYMOISE-MAAVVBGTSA-N

物化性质

• 沸点：
  473.3±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.03
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-(1R,2R,3aS,5aR,5'R,8aR)-2-(tert-butyl)-5a-hydroxy-5'-methoxy-3,3a,4',5a,5',6-hexahydro-2H,2'H,5H-spiro[dicyclopenta[b,c]furan-1,3'-furan]-5-one 在 lead(IV) acetate 、 碘 作用下， 以 吡啶 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 rac-(2'R,3S,3a'R,5S,5a'S,8a'S)-2'-(tert-butyl)-5-methoxy-3',3a',4,5-tetrahydro-2H,2'H,5'H,6'H-spiro[furan-3,1'-[2,5a]epoxydicyclopenta[b,c]furan]-5'-one
  参考文献：
  名称：

  （±）-银杏内酯B的全合成

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00210a083
• 作为产物：
  描述：

  [3-tert-butyl-2-(2,2-dimethoxyethyl)cyclopenten-1-yl]oxy-trimethylsilane 在 正丙胺 、 sodium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 1,2,4-trioxane 、 草酰氯 、 三正丁胺 、 三苯甲基氢过氧化物 、 camphor-10-sulfonic acid 、 hexamethyldisilazide 、 四氯化钛 、 2-(Phenylsulfonyl)-3-phenyloxaziridin 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 191.83h， 生成 rac-(1R,2R,3aS,5aR,5'R,8aR)-2-(tert-butyl)-5a-hydroxy-5'-methoxy-3,3a,4',5a,5',6-hexahydro-2H,2'H,5H-spiro[dicyclopenta[b,c]furan-1,3'-furan]-5-one
  参考文献：
  名称：

  （±）-银杏内酯B的全合成

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00210a083