(5-(4-methoxyphenyl)-2H-1,2,3-triazol-4-yl)(phenyl)methanone | 1171249-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (5-(4-methoxyphenyl)-2H-1,2,3-triazol-4-yl)(phenyl)methanone
• 英文别名: 4-benzoyl-5-(4-methoxyphenyl)-1,2,3-triazole；4-Benzoyl-5-(4-methoxyphenyl)-1,2,3-triazole；[5-(4-methoxyphenyl)-2H-triazol-4-yl]-phenylmethanone
• CAS: 1171249-06-1
• 化学式: C₁₆H₁₃N₃O₂
• 分子量: 279.298
• InChiKey: WKDFLPDIMMSKRW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-(4-methoxyphenyl)-2H-1,2,3-triazol-4-yl)(phenyl)methanone 、 氯乙酸乙酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 10.0h， 以65%的产率得到2-(4-苯基羰基-5-(4-甲氧基苯基)-2H-1,2,3-三唑-2-基)乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  N-2-取代-1,2,3-三唑的区域选择性合成中的构象控制。

  摘要：

  已开发出具有优异产率和区域选择性的合成N-2-取代-1,2,3-三唑的有效策略。

  DOI：

  10.1039/b805328f
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-甲氧基苯基)-2-硝基-1-苯基-2-丙烯-1-酮 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 以58%的产率得到(5-(4-methoxyphenyl)-2H-1,2,3-triazol-4-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  与叠氮化钠反应时，经Geminally活化的硝基乙烯。官能化的1,2,3-三唑的合成

  摘要：

  双键活化的烷氧基羰基（乙酰基，苯甲酰基，氰基）硝基乙烯与叠氮化钠的反应提供了一系列功能取代的1,2,3-三唑。它们的结构通过IR，1 H和13 C– { 1 H} NMR光谱表征。

  DOI：

  10.1134/s1070363216060086

文献信息

• Synthesis of 4,5-disubstituted-1H-1,2,3-triazoles
  作者：Djenisa H. A. Rocha、Diana C. G. A. Pinto、Artur M. S. Silva

  DOI：10.1007/s00706-019-02463-x

  日期：2019.8

  catalyzed Sonogashira cross-coupling reaction of aroyl chlorides with aryl acetylenes, and 1,3-dipolar cycloaddition of the 1,3-diarylprop-2-yn-1-ones with sodium azide under catalyst free conditions achieved the synthesis of aryl(4-aryl-1H-1,2,3-triazol-5-yl)methanones in moderate-to-good chemical yields (30–90%). The procedures allowed the synthesis of 4,5-disubstituted-1H-1,2,3-triazol scaffolds containing

  摘要分两步进行，在无催化剂的条件下，钯催化了芳酰氯与芳基乙炔的Sonogashira交叉偶联反应，以及1,3,2-二芳基丙-2-yn-1-one与叠氮化钠的1,3-偶极环加成反应合成芳基（4-芳基-1 H -1,2,3-三唑-5-基）甲烷酮，化学收率中等至良好（30-90％）。该程序允许合成含有电子中性，吸电子基团或供体基团的4，5-二取代的-1 H -1,2,3-三唑支架。 图形摘要
• An Atom-Economic Method for 1,2,3-Triazole Derivatives via Oxidative [3 + 2] Cycloaddition Harnessing the Power of Electrochemical Oxidation and Click Chemistry
  作者：Manas Bandyopadhyay、Sayan Bhadra、Swastik Pathak、Anila M. Menon、Deepak Chopra、Snehangshu Patra、Jorge Escorihuela、Souradeep De、Debabani Ganguly、Suman Bhadra、Mrinal K. Bera

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01836

  日期：2023.11.17

  the reagentless synthesis of 4,5-disubstituted triazole derivatives employing secondary propargyl alcohol as C-3 synthon and sodium azide as cycloaddition counterpart. The reaction was conducted at room temperature in an undivided cell with a constant current using a pencil graphite (C) anode and stainless-steel cathode in a MeCN solvent system. The proposed reaction mechanism was convincingly established

  开发了一种电化学方法，以仲丙醇作为C-3合成子，叠氮化钠作为环加成对应物，完成4,5-二取代三唑衍生物的无试剂合成。该反应在室温下，在 MeCN 溶剂系统中，使用铅笔石墨 (C) 阳极和不锈钢阴极，在未分割的电池中以恒定电流进行。通过进行一系列控制实验，令人信服地建立了所提出的反应机理，并得到电化学和密度泛函理论（DFT）研究的进一步支持。
• Facile One-Pot Synthesis of 4,5-Disubstituted 1,2,3-(NH)-Triazoles through Sonogashira Coupling/1,3-Dipolar Cycloaddition of Acid Chlorides, Terminal Acetylenes, and Sodium Azide
  作者：Jihui Li、Dong Wang、Yuanqing Zhang、Jiting Li、Baohua Chen

  DOI：10.1021/ol901040d

  日期：2009.7.16

  A novel and efficient way of synthesizing 4,5-disubstituted-1,2,3-(NH)-triazoles through palladium-catalyzed and ultrasonic promoted Sonogashira coupling/1,3-dipolar cycloaddition of acid chlorides, terminal acetylenes, and sodium azide in one pot is developed. The reaction scope is quite general, and the methodology can produce excellent yields. The regioselective 1,4,5-trisubstituted-1,2,3-(NH)-triazoles can be made easily from 4,5-disubstituted-1,2,3-(NH)-triazoles.
• Conformational control in the regioselective synthesis of N-2-substituted-1,2,3-triazoles
  作者：Yunfeng Chen、Yuxiu Liu、Jeffrey L. Petersen、Xiaodong Shi

  DOI：10.1039/b805328f

  日期：——

  An effective strategy for the synthesis of N-2-substituted-1,2,3-triazoles with excellent yields and regioselectivity has been developed.

  已开发出具有优异产率和区域选择性的合成N-2-取代-1,2,3-三唑的有效策略。
• Geminally activated nitroethenes in reactions with sodium azide. Synthesis of functionalized 1,2,3-triazoles
  作者：V. M. Berestovitskaya、R. I. Baichurin、N. I. Aboskalova、L. V. Baichurina、E. V. Trukhin、A. V. Fel’gendler、M. A. Gensirovskaya

  DOI：10.1134/s1070363216060086

  日期：2016.6

  Reactions of geminally activated alkoxycarbonyl(acetyl, benzoyl, cyano)nitroethenes with sodium azide provided a series of functionally substituted 1,2,3-triazoles. Their structure was characterized by IR, 1H, and 13C–1H} NMR spectroscopy.

  双键活化的烷氧基羰基（乙酰基，苯甲酰基，氰基）硝基乙烯与叠氮化钠的反应提供了一系列功能取代的1,2,3-三唑。它们的结构通过IR，1 H和13 C– 1 H} NMR光谱表征。