benzyl 2-benzyloxycarbonylamino-6-bromo-2,6-dideoxy-α-D-glucopyranoside | 154919-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 2-benzyloxycarbonylamino-6-bromo-2,6-dideoxy-α-D-glucopyranoside
• CAS: 154919-37-6
• 化学式: C₂₁H₂₄BrNO₆
• 分子量: 466.329
• InChiKey: NFOKXFJKCIMRHW-WAPOTWQKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.34
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  97.25
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-benzyloxycarbonylamino-6-bromo-2,6-dideoxy-α-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 sodium acetate 、 sodium hydride 、 氯化铵 、 nickel dichloride 、 1-(2,4,6-三异丙基苯基磺酰)咪唑 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.92h， 生成 2,4-diacetamido-3-O-acetyl-2,4,6-trideoxy-β-D-gulopyranose
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of derivatives of 2,4-diamino-2,4,6-trideoxy-d-gulo- and l-altro-hexopyranoses

  摘要：

  Syntheses of two derivatives of two 2,4-diamino-2,4,6-trideoxyhexoses having the D-gulo (16) and L-altro (29) configuration have been described. Derivative 16 was obtained by two routes starting from benzyl 2-benzyloxycarbonylamino-2-deoxy-alpha-D-glucopyranoside. Derivative 29 was obtained from 3,4-di-O-acetyl-L-rhamnal in a 10-step reaction sequence.

  DOI：

  10.1016/0008-6215(95)00291-x
• 作为产物：
  描述：

  benzyl-(2-benzyloxycarbonylamino-2-deoxy-α-D-glucopyranoside) 在 吡啶 、 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 反应 2.0h， 以55%的产率得到benzyl 2-benzyloxycarbonylamino-6-bromo-2,6-dideoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of derivatives of 2,4-diamino-2,4,6-trideoxy-d-gulo- and l-altro-hexopyranoses

  摘要：

  Syntheses of two derivatives of two 2,4-diamino-2,4,6-trideoxyhexoses having the D-gulo (16) and L-altro (29) configuration have been described. Derivative 16 was obtained by two routes starting from benzyl 2-benzyloxycarbonylamino-2-deoxy-alpha-D-glucopyranoside. Derivative 29 was obtained from 3,4-di-O-acetyl-L-rhamnal in a 10-step reaction sequence.

  DOI：

  10.1016/0008-6215(95)00291-x