methyl 2-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-3-deoxy-3-nitro-β-D-glucopyranoside | 18604-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: methyl 2-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-3-deoxy-3-nitro-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 2-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-3-deoxy-3-nitro-β-D-glucopyranoside；Methyl-(2-O-acetyl-4,6-O-benzyliden-3-desoxy-3-nitro-β-D-glucopyranosid)；Methyl-2-O-acetyl-4,6-O-benzyliden-3-deoxy-3-nitro-β-D-glucopyranosid；[(4aR,6R,7R,8S,8aS)-6-methoxy-8-nitro-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl] acetate
• CAS: 18604-56-3
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₈
• 分子量: 353.329
• InChiKey: DFVKYAOJEWLWHE-WYESOLTNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.05
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  106.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-3-deoxy-3-nitro-β-D-glucopyranoside 在 sodium hydroxide 、 双氧水 、 lithium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 methyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-erythro-hexopyranosid-3-ulose
  参考文献：
  名称：

  亲核试剂对碳水化合物α-硝基环氧化物的脱硝作用

  摘要：

  摘要分别用甲基和苯基2,3-脱水-4,6-O-亚苄基-3-脱氧-3-硝基-β-d-吡喃吡喃糖苷处理了几个亲核试剂，得到了2-取代的aldos-3-ulose衍生物。在后一种情况下，总是发生随后的无糖基苯基的β-消除，以提供相应的糖基。还讨论了其反应机理。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80183-0
• 作为产物：
  描述：

  四氢呋喃 、 methyl 4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-3-nitro-β-D-erythro-hex-2-enopyranoside 、 乙酸酐 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 methyl 2-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-3-deoxy-3-nitro-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  1,4-二氧戊环和四氢呋喃与甲基4,6-O-亚苄基-2,3-二脱氧-3-硝基-β-d-赤-己二-2-烯吡喃糖苷的光反应

  摘要：

  摘要分别在1,3-二氧戊环和四氢呋喃中辐照标题化合物，可得到在C-2处分别具有1,3-二氧戊环-2-基和四氢呋喃-2-基的d-葡萄糖和d-甘露糖异构体。 3-糖苷和硝基醇；在后一种情况下，二聚体也被隔离。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80184-2

文献信息

• Syntheses of 3-Deoxy-3-<i>C</i>-methyl-3-nitro-D- and L-glucosides and Their Denitrohydrogenation with Tributyltin Hydride
  作者：Sinichi Otani、Shiro Hashimoto

  DOI：10.1246/bcsj.60.1825

  日期：1987.5

  -α-L-glucopyranoside (1, 12% and 2, 8.8%). In the case of methyl α-D-glucopyranoside, products 3 (8.6%) and 4 (8.0%) were antipodes of 1 and 2, respectively. Denitrohydrogenation of 1 or 3 with tributyltin hydride in toluene led to 3-deoxy-3-C-methyl-β-D-pyranosides (gluco, 5, 61% and allo, 6, 22%) or L-pyranosides (gluco, 9, 65% and allo, 10, 19%), respectively. This sequence of the reaction was a novel

  在甲醇钠存在下用硝基乙烷环化由甲基 β-D-吡喃葡萄糖苷和乙酰化产生的二醛产生的二醛生成甲基 2,4,6-tri-O-acetyl-3-C-methyl-3-硝基-β-D- 和 -α-L-吡喃葡萄糖苷（1, 12% 和 2, 8.8%）。在甲基 α-D-吡喃葡萄糖苷的情况下，产物 3 (8.6%) 和 4 (8.0%) 分别是 1 和 2 的对映体。在甲苯中用三丁基氢化锡对 1 或 3 进行脱氮氢化反应生成 3-deoxy-3-C-methyl-β-D-pyranosides (gluco, 5, 61% and allo, 6, 22%) 或 L-pyranosides (gluco, 9 , 65% 和 allo, 10, 19%)，分别。该反应顺序是合成 3-脱氧-3-C-甲基-L-葡萄糖和-L-阿洛糖的新方法。2 或 4 的脱氮加氢生成 3-脱氧-3-C-甲基-α-L-吡喃糖苷（allo
• Preparation and structural determination of methyl 4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-β-d-erythro-hexopyranosid[2,3-d]triazole and of its adducts with 3-nitrohex-2-enopyranosides
  作者：Tohru Sakakibara、Toshio Nakagawa、Masuo Funabashi

  DOI：10.1016/0008-6215(87)80005-8

  日期：1987.10

  (1 S )-1,5-anhydro- d -(1, 2 H)glucitol and subjected to an addition reaction with methyl 4,6- O -benzylidene-2,3-dideoxy-β- d - erythro -hexopyranosid-[2,3- d ]-triazole, derived from the nitro alkene with lithium azide. The structure of the adducts was, by 1 H-n.m.r. spectroscopy, assigned the d - gluco configuration for the nitro sugar moiety.

  摘要用（1S）-1,5-脱水-d-（1,2H）葡萄糖醇制备了C-1原子多为氘代的3-硝基己-2-烯吡喃糖苷，并与甲基4进行加成反应。由硝基烯烃与叠氮化锂衍生得到的6-O-亚苄基-2,3-二脱氧-β-d-赤型-己基吡喃糖苷-[2,3-d]-三唑。通过1 Hn.mr光谱法，将加合物的结构指定为硝基糖部分的d-葡萄糖构型。
• NAKAGAWA, TOSHIO;SAKAKIBARA, TOHRU;KUMAZAWA, SATORU;HOSHIJIMA, YUNICHI;SU+, CARBOHYDR. RES., 163,(1987) N 2, 227-237
  作者：NAKAGAWA, TOSHIO、SAKAKIBARA, TOHRU、KUMAZAWA, SATORU、HOSHIJIMA, YUNICHI、SU+

  DOI：——

  日期：——