(3E,5E)-trideca-3,5-dien-2-one | 93383-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3E,5E)-trideca-3,5-dien-2-one
• 英文别名: trans,trans-3,5-Tridecadien-2-one
• CAS: 93383-92-7
• 化学式: C₁₃H₂₂O
• 分子量: 194.317
• InChiKey: GQIDWUPPBRUDLE-HULFFUFUSA-N

物化性质

• 沸点：
  142 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  0.854±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethylzinc 、 (3E,5E)-trideca-3,5-dien-2-one 在 sodium,(2S)-2-[(2-diphenylphosphanylphenyl)methylideneamino]-3,3-dimethylbutanoate 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 、 正己烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 15.33h， 生成 、 (E)-6-ethyltridec-4-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Cu-DiPPAM配合物催化二烷基锌试剂对映选择性1,6-共轭加成至无环二烯－扩展为不对称顺序1,6 / 1,4-共轭加成

  摘要：

  Ç  C偶联：DiPPAM 1和BINAP 2个配体导致的二烷基锌试剂以线性aryldienones，将其施加到一个高度选择性顺序不对称1,6- / 1,4-发展的不对称共轭加成（ACA）的发散行为ACA过程（请参阅方案； Tf =三氟甲磺酸盐，DBU = 1,8-二氮杂双环[5.4.0] undec-7-ene）。

  DOI：

  10.1002/chem.201302649
• 作为产物：
  描述：

  反式-2-癸烯醛 在 Schwartz's reagent 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (3E,5E)-trideca-3,5-dien-2-one
  参考文献：
  名称：

  酰氯对共轭 (2E,4E)-二酮的顺序氢化/钯催化交叉偶联

  摘要：

  由于其高反应性和复杂的合成，二烯酮在天然产物合成中具有挑战性。基于之前的工作和自己的初步结果，报道了一种新的立体有择顺序氢化锆化反应/Pd 催化的烯炔与酰氯酰化反应生成共轭 (2 E ,4 E )-二烯酮。我们在一锅反应中研究了许多具有不同烷基和芳基取代基的底物，结果表明无论取代模式如何，反应都会导致立体选择性形成（≥95%（2 E , 4 E)) 在温和条件下各自的二酮。发现具有烷基链的烯炔比相应的芳基取代的类似物具有更高的产率，而酰氯的变化对反应没有显着影响。合成应用通过非天然和天然含二烯酮的萜烯的形成得到证明，例如 β-紫罗兰酮，可通过 4 个步骤获得，总产率为 6%。

  DOI：

  10.3762/bjoc.19.17

文献信息

• Huang, Yao-Zeng; Chen, Chen; Shen, Yanchang, Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 3and4, p. 501 - 510
  作者：Huang, Yao-Zeng、Chen, Chen、Shen, Yanchang

  DOI：——

  日期：——
• Conjugate addition-elimination in the reaction of B-1-alkenyl-9-borabicyclo[3.3.1]nonanes with 4-methoxy-3-buten-2-one. A convenient new route to conjugated dienones
  作者：Gary A. Molander、Bakthan Singaram、Herbert C. Brown

  DOI：10.1021/jo00199a062

  日期：1984.12
• HUANG, YAO-ZENG;CHEN, CHEN;SHEN, YANCHANG, SYNTH. COMMUN., 19,(1989) N-4, C. 501-509
  作者：HUANG, YAO-ZENG、CHEN, CHEN、SHEN, YANCHANG

  DOI：——

  日期：——
• MOLANDER, G. A.;SINGARAM, B.;BROWN, H. C., J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 25, 5024-5025
  作者：MOLANDER, G. A.、SINGARAM, B.、BROWN, H. C.

  DOI：——

  日期：——