(E)-N-(3-(4-methoxyphenyl)acryloyl)benzamide | 851477-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-N-(3-(4-methoxyphenyl)acryloyl)benzamide
• 英文别名: N-[(2E)-3-(4-Methoxyphenyl)-1-oxo-2-propen-1-yl]benzamide；N-[(E)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enoyl]benzamide
• CAS: 851477-26-4
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₃
• 分子量: 281.311
• InChiKey: DLLUCONKHYMOAE-FMIVXFBMSA-N

物化性质

• 沸点：
  492.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.190±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-(3-(4-methoxyphenyl)acryloyl)benzamide 、 苯硫酚 在 1-[3,5-双（三氟甲基）苯基]-3-[（1S，2S）-（+）-2-（二甲基氨基）环己基]硫脲 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 N-[(S)-3-(4-Methoxy-phenyl)-3-phenylsulfanyl-propionyl]-benzamide 、 N-[(R)-3-(4-Methoxy-phenyl)-3-phenylsulfanyl-propionyl]-benzamide
  参考文献：
  名称：

  双功能有机催化剂催化芳基硫醇与α,β-不饱和羰基化合物的不对称迈克尔加成

  摘要：

  合成了包含硫脲和叔胺基团的双功能手性有机催化剂。它们可作为芳硫醇与 α,β-不饱和羰基化合物不对称迈克尔加成的有效催化剂。实现了高达 85% 的对映选择性。在双功能催化剂存在下可以获得不对称α-质子化反应（高达60% ee）。

  DOI：

  10.1055/s-2005-863710
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰胺 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 24.83h， 生成 (E)-N-(3-(4-methoxyphenyl)acryloyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  N-（丙烯酰基）苯甲酰胺衍生物对酪氨酸酶和黑色素生成的抑制作用。

  摘要：

  酪氨酸酶的靶向已被证明是识别美白皮肤安全，有效和有效的酪氨酸酶抑制剂的最佳方法。我们使用（2-benzamido-2-oxoethyl）膦酸二乙酯和合适的苯甲醛的Horner-Wadsworth-Emmons烯化反应设计并合成了十种NAB（N-（丙烯酰基）苯甲酰胺）衍生物（1a-1j）。蘑菇酪氨酸酶抑制试验显示化合物1a（抑制36.71±2.14％）和1j（抑制25.99±2.77％）抑制酪氨酸酶的作用比其他八种NAB衍生物和曲酸（抑制21.56±2.93％）更大，对接研究表明1a（ -6.9 kcal / mol）和1j（-7.5 kcal / mol）对酪氨酸酶的结合亲和力比曲酸（-5.7 kcal / mol）强。在25μM的浓度下，1a和1j对B16F10黑色素瘤细胞无毒，并表现出更强的酪氨酸酶抑制作用（59。比曲酸（抑制50.30％）或熊果苷（400μM抑制41.78％）分别高70％和76

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.07.034