(1S)-6-hydroxy-1-((1S,2S)-1,2,3-trihydroxy-2-methyl-propyl)-spiro[2-oxa-7,9-diaza-bicyclo[4.2.2]decane-5,2'-oxirane]-8,10-dione | 63777-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S)-6-hydroxy-1-((1S,2S)-1,2,3-trihydroxy-2-methyl-propyl)-spiro[2-oxa-7,9-diaza-bicyclo[4.2.2]decane-5,2'-oxirane]-8,10-dione
• CAS: 63777-34-4
• 化学式: C₁₂H₁₈N₂O₈
• 分子量: 318.284
• InChiKey: QRKRXOYKVJDXFC-WLNYWCTASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.09
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  160.88
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-6-hydroxy-1-((1S,2S)-1,2,3-trihydroxy-2-methyl-propyl)-spiro[2-oxa-7,9-diaza-bicyclo[4.2.2]decane-5,2'-oxirane]-8,10-dione 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 丙酮 为溶剂， 生成 4-{(1S)-5,6-dihydroxy-1-[(S)-hydroxy-((S)-2,2,4-trimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-methyl]-8,10-dioxo-2-oxa-7,9-diaza-bicyclo[4.2.2]dec-5ξ-ylamino}-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Semisynthetic bicyclomycin derivatives: Preparation and antibacterial evaluation.

  摘要：

  通过在分子的不同位点进行修饰，已制备了许多半合成的双环霉素衍生物。描述了新化合物的制备、表征和抗菌评价。与双环霉素本身不同，新的衍生物 48 和 58 对变形杆菌也有活性。另外，发现双环霉素分子的抗菌效力对结构变化非常敏感。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.32.689
• 作为产物：
  描述：

  (1S)-6-hydroxy-5-methylene-1-((1S,2S)-1,2,3-trihydroxy-2-methyl-propyl)-2-oxa-7,9-diaza-bicyclo[4.2.2]decane-8,10-dione 在 双氧水 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (1S)-6-hydroxy-1-((1S,2S)-1,2,3-trihydroxy-2-methyl-propyl)-spiro[2-oxa-7,9-diaza-bicyclo[4.2.2]decane-5,2'-oxirane]-8,10-dione
  参考文献：
  名称：

  Semisynthetic bicyclomycin derivatives: Preparation and antibacterial evaluation.

  摘要：

  通过在分子的不同位点进行修饰，已制备了许多半合成的双环霉素衍生物。描述了新化合物的制备、表征和抗菌评价。与双环霉素本身不同，新的衍生物 48 和 58 对变形杆菌也有活性。另外，发现双环霉素分子的抗菌效力对结构变化非常敏感。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.32.689