{2-[2-(acridin-9-ylcarbamoyl)ethylcarbamoyl]ethyl}carbamic acid tert-butyl ester | 1203448-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: {2-[2-(acridin-9-ylcarbamoyl)ethylcarbamoyl]ethyl}carbamic acid tert-butyl ester
• CAS: 1203448-77-4
• 化学式: C₂₄H₂₈N₄O₄
• 分子量: 436.511
• InChiKey: YGDKCRINGLVNDO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.75
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  109.42
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {2-[2-(acridin-9-ylcarbamoyl)ethylcarbamoyl]ethyl}carbamic acid tert-butyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以100%的产率得到2-[2-(acridin-9-ylcarbamoyl)ethylcarbamoyl]ethylamine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  抗疟疾cr啶类化合物：合成，抗恶性疟原虫的体外活性以及与血红素的相互作用

  摘要：

  合成了一系列of啶衍生物，并评估了它们对恶性疟原虫的一个对氯喹敏感的菌株（3D7）和三个对氯喹耐药的菌株（W2，Bre1和FCR3）的体外抗疟活性。结构-活性关系表明，required啶环上需要两个正电荷以及6-氯和2-甲氧基取代基才能发挥良好的抗疟活性。具有这些特性的最佳化合物抑制氯喹敏感的菌株的生长，其IC 50  ⩽0.07μM，接近氯喹本身，以及与IC三个抗氯喹株比氯喹更好的50 ⩽0.3μM。这些a啶衍生物抑制了β-血红素的形成，表明它们像CQ一样作用于血红素结晶过程。最后，还对人KB细胞进行了体外细胞毒性评估，结果表明，其中的9-（6-氨基乙基氨基）-6-氯-2-甲氧基ac啶二氯化物1在体外具有良好的选择性抗疟疾活性，相对于CQ易感菌株上具有哺乳动物细胞，并且对其他菌株具有有希望的选择性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.10.005
• 作为产物：
  描述：

  Boc-beta-丙氨酸 、 2-(acridin-9-ylcarbamoyl)ethylamine trifluoroacetic acid salt 在 N,N'-羰基二咪唑 、 N,N-二异丙基乙胺 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.5h， 以78%的产率得到{2-[2-(acridin-9-ylcarbamoyl)ethylcarbamoyl]ethyl}carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  抗疟疾cr啶类化合物：合成，抗恶性疟原虫的体外活性以及与血红素的相互作用

  摘要：

  合成了一系列of啶衍生物，并评估了它们对恶性疟原虫的一个对氯喹敏感的菌株（3D7）和三个对氯喹耐药的菌株（W2，Bre1和FCR3）的体外抗疟活性。结构-活性关系表明，required啶环上需要两个正电荷以及6-氯和2-甲氧基取代基才能发挥良好的抗疟活性。具有这些特性的最佳化合物抑制氯喹敏感的菌株的生长，其IC 50  ⩽0.07μM，接近氯喹本身，以及与IC三个抗氯喹株比氯喹更好的50 ⩽0.3μM。这些a啶衍生物抑制了β-血红素的形成，表明它们像CQ一样作用于血红素结晶过程。最后，还对人KB细胞进行了体外细胞毒性评估，结果表明，其中的9-（6-氨基乙基氨基）-6-氯-2-甲氧基ac啶二氯化物1在体外具有良好的选择性抗疟疾活性，相对于CQ易感菌株上具有哺乳动物细胞，并且对其他菌株具有有希望的选择性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.10.005