5-O-tert-butyldimethylsilyl-7,8-dideoxy-1,2-isopropylidene-3,6-di-O-methoxymethyl-α-D-glycero-D-gluco-hept-7-enofuranose | 136632-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-O-tert-butyldimethylsilyl-7,8-dideoxy-1,2-isopropylidene-3,6-di-O-methoxymethyl-α-D-glycero-D-gluco-hept-7-enofuranose
• 英文别名: [(1R,2R)-1-[(3aR,5S,6S,6aR)-6-(methoxymethoxy)-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-2-(methoxymethoxy)but-3-enoxy]-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 136632-71-8
• 化学式: C₂₁H₄₀O₈Si
• 分子量: 448.629
• InChiKey: MVXPWXQNVJYBLK-RPVYPSMYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.42
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  73.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-O-tert-butyldimethylsilyl-7,8-dideoxy-1,2-isopropylidene-3,6-di-O-methoxymethyl-α-D-glycero-D-gluco-hept-7-enofuranose 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以90%的产率得到5-O-(tert-Butyldimethylsilyl)-7,8-didesoxy-1,2-O-isopropyliden-3,6-di-O-(methoxymethyl)-α-D-glycero-D-gluco-octofuranose
  参考文献：
  名称：

  通过格氏反应从d-呋喃呋喃并-6,3-内酯合成四种非对映异构的呋喃呋喃糖

  摘要：

  摘要用氢化二异丁基铝（DIBAL-H）还原5-O-叔丁基二甲基甲硅烷基-1,2-O-异亚丙基-α-d-葡萄糖-（2）-β-l-idofuranuronono-6,3-lactone（3） ）在C-6下反应成各自的半缩醛，然后与乙烯基溴化镁在乙醚或四氢呋喃中反应，得到相应的7,8-二脱氧辛基-7-eno-1,4-呋喃糖酶的非对映异构体对。通过将所得的庚糖转化成已知的相应的过-O-乙酰化的庚糖醇，在末端双键的氧化裂解和醛的还原之后，确定C-6产物的构型。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(91)84117-w
• 作为产物：
  描述：

  5-O-tert-butyldimethylsilyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-gluco-hexodialdodifuranose 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 5-O-tert-butyldimethylsilyl-7,8-dideoxy-1,2-isopropylidene-3,6-di-O-methoxymethyl-α-D-glycero-D-gluco-hept-7-enofuranose
  参考文献：
  名称：

  通过格氏反应从d-呋喃呋喃并-6,3-内酯合成四种非对映异构的呋喃呋喃糖

  摘要：

  摘要用氢化二异丁基铝（DIBAL-H）还原5-O-叔丁基二甲基甲硅烷基-1,2-O-异亚丙基-α-d-葡萄糖-（2）-β-l-idofuranuronono-6,3-lactone（3） ）在C-6下反应成各自的半缩醛，然后与乙烯基溴化镁在乙醚或四氢呋喃中反应，得到相应的7,8-二脱氧辛基-7-eno-1,4-呋喃糖酶的非对映异构体对。通过将所得的庚糖转化成已知的相应的过-O-乙酰化的庚糖醇，在末端双键的氧化裂解和醛的还原之后，确定C-6产物的构型。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(91)84117-w