(2R,3R)-3-(triphenylsilyl)<2,3-(2)H2>oxiranecarboxaldehyde | 104755-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2R,3R)-3-(triphenylsilyl)<2,3-(2)H2>oxiranecarboxaldehyde
• 英文别名: 2,3-dideutero-((2S,3S)-3-(triphenylsilyl)oxirane)-2-carbaldehyde；(2R,3R)-3-(triphenylsilyl)(2,3-(2)H2)oxiranecarboxaldehyde；(2S,3S)-2,3-dideuterio-3-triphenylsilyloxirane-2-carbaldehyde
• CAS: 104755-58-0
• 化学式: C₂₁H₁₈O₂Si
• 分子量: 332.442
• InChiKey: UWGJAALRYZZOSD-UKZWXJNCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.66
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-3-(triphenylsilyl)<2,3-(2)H2>oxiranecarboxaldehyde 在 Wilkinson's catalyst 作用下， 以 苯 为溶剂， 以47%的产率得到(2R,3S)-2-(triphenylsilyl)<2,3-(2)H2>oxirane
  参考文献：
  名称：

  手性标记的环氧乙烷

  摘要：

  （R，R）-和（S，S）-[1,2- 2 H 2 ]氧杂环戊烷是由prop-2-yn-1-ol合成的，关键步骤是（E）-3-的不对称环氧化（三苯基甲硅烷基）[2,3- 2 H 2 ] prop-2-en-1-ol。

  DOI：

  10.1039/c39860000872
• 作为产物：
  描述：

  在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 lithium aluminium deuteride 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 Celite 、 重水 、 溶剂黄146 、 silver carbonate 作用下， 生成 (2R,3R)-3-(triphenylsilyl)<2,3-(2)H2>oxiranecarboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  手性标记的环氧乙烷

  摘要：

  （R，R）-和（S，S）-[1,2- 2 H 2 ]氧杂环戊烷是由prop-2-yn-1-ol合成的，关键步骤是（E）-3-的不对称环氧化（三苯基甲硅烷基）[2,3- 2 H 2 ] prop-2-en-1-ol。

  DOI：

  10.1039/c39860000872

文献信息

• Synthesis of Cryptochiral (<i>R</i>,<i>R</i>)-2,3-Dideuterooxirane as Stereochemical Reference Compound and Chemical Correlation with D-(+)-Glyceraldehyde
  作者：Oliver Trapp、Kerstin Zawatzky

  DOI：10.1002/ijch.201600111

  日期：2016.11

  correlated with sugars, amino acids, etc. is of great interest. Here, we present the synthesis of enantiopure (R,R)‐2,3‐dideuterooxirane, of which the absolute configuration has been unambiguously determined by foil‐induced Coulomb explosion imaging, and the correlation with the configuration of D‐(+)‐glyceraldehyde.

  手性在化学和生物学中起着举足轻重的作用，例如，药物开发中的结构特异性靶向或酶相互作用的锁钥理论。确定手性分子的绝对构型对于理解此类机理和开发涉及手性化合物的化学过程至关重要。特别地，这在生命起源的背景下对化学反应网络的理解中变得显而易见。可以与糖，氨基酸等相关的立体化学参考化合物是非常令人感兴趣的。在这里，我们介绍对映体的合成（R，R）-2,3-二脱氧环氧乙烷，其绝对构型是通过箔诱导的库仑爆炸成像明确确定的，并与D-（+）-甘油醛的构型相关。
• Coulomb Explosion Imaged Cryptochiral (<i>R</i>,<i>R</i>)-2,3-Dideuterooxirane: Unambiguous Access to the Absolute Configuration of (+)-Glyceraldehyde
  作者：Kerstin Zawatzky、Philipp Herwig、Manfred Grieser、Oded Heber、Brandon Jordon-Thaden、Claude Krantz、Oldřich Novotný、Roland Repnow、Volker Schurig、Dirk Schwalm、Zeev Vager、Andreas Wolf、Holger Kreckel、Oliver Trapp

  DOI：10.1002/chem.201400296

  日期：2014.5.5

  The absolute configuration of (R,R)‐2,3‐dideuterooxirane, which has been independently determined using Coulomb explosion imaging, has been unambiguously chemically correlated with the stereochemical key reference (+)‐glyceraldehyde. This puts the absolute configuration of D(+)‐glyceraldehyde on firm experimental grounds.

  （R，R）-2,3-二氟代环氧乙烷的绝对构型已通过库仑爆炸成像独立确定，已明确地与立体化学关键参考（+）-甘油醛化学相关。这将D（+）-甘油醛的绝对构型置于牢固的实验基础上。
• Synthesis of (2R,3R)- and (2S,3S)-[2,3-2H2]oxirane and application of it to the synthesis of chirally labeled homoserine
  作者：John M. Schwab、Tapan Ray、Chorng Kei Ho

  DOI：10.1021/ja00185a041

  日期：1989.2
• SCHWAB J. M.; HO CHORNG-KEI, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1986) N 11, 872-873
  作者：SCHWAB J. M.、 HO CHORNG-KEI

  DOI：——

  日期：——