ethyl 2-methyl-4-phenyl-6-(pentafluorosulfanyl)quinoline-3-carboxylate | 1440512-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-methyl-4-phenyl-6-(pentafluorosulfanyl)quinoline-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 2-methyl-6-(pentafluoro-lambda6-sulfanyl)-4-phenylquinoline-3-carboxylate；ethyl 2-methyl-6-(pentafluoro-λ6-sulfanyl)-4-phenylquinoline-3-carboxylate
• CAS: 1440512-06-0
• 化学式: C₁₉H₁₆F₅NO₂S
• 分子量: 417.4
• InChiKey: BRDYTEXKNBFFJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  40.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  五氟化(4-硝基苯基)硫 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 水 、 铁粉 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 ethyl 2-methyl-4-phenyl-6-(pentafluorosulfanyl)quinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of SF₅-containing benzisoxazoles, quinolines, and quinazolines by the Davis reaction of nitro-(pentafluorosulfanyl)benzenes

  摘要：

  Meta-或para-硝基-(五氟磺酰基)苯经过与芳基乙腈的Davis反应，生成含SF5基团的苯并异噁唑。对电子中性或电子供体基团的芳基乙腈获得了良好的产率，而对于带有电子受体基团的芳基乙腈则发现其不活泼。苯并异噁唑的还原反应可以高产率地生成邻氨基苯苯酮。它们的合成效用通过与羰基化合物或胺的缩合反应得到了展示，分别提供了含SF5基团的喹啉和喹唑啉。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.43

文献信息

• Synthesis of SF₅-containing benzisoxazoles, quinolines, and quinazolines by the Davis reaction of nitro-(pentafluorosulfanyl)benzenes
  作者：Petr Beier、Tereza Pastýříková

  DOI：10.3762/bjoc.9.43

  日期：——

  Meta- or para-nitro-(pentafluorosulfonyl)benzenes underwent the Davis reaction with arylacetonitriles to provide the SF₅-containing benzisoxazoles. Good yields were obtained with arylacetonitriles containing the electron-neutral or electron-donor group, while those with the electron-acceptor group were found to be unreactive. Reductions of the benzisoxazoles gave ortho-aminobenzophenones in high yields. Their synthetic utility was demonstrated by condensation reactions with carbonyl compounds or amines to provide SF₅-containing quinolines and quinazolines, respectively.

  Meta-或para-硝基-(五氟磺酰基)苯经过与芳基乙腈的Davis反应，生成含SF5基团的苯并异噁唑。对电子中性或电子供体基团的芳基乙腈获得了良好的产率，而对于带有电子受体基团的芳基乙腈则发现其不活泼。苯并异噁唑的还原反应可以高产率地生成邻氨基苯苯酮。它们的合成效用通过与羰基化合物或胺的缩合反应得到了展示，分别提供了含SF5基团的喹啉和喹唑啉。