2-(3-bromophenyl)-5-pentafluorosulfanyl-1H-benzoimidazole | 1379803-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(3-bromophenyl)-5-pentafluorosulfanyl-1H-benzoimidazole
• 英文别名: 2-(3-Bromophenyl)-5-(pentafluorosulfanyl)-1H-benzoimidazole；[2-(3-bromophenyl)-3H-benzimidazol-5-yl]-pentafluoro-λ6-sulfane
• CAS: 1379803-58-3
• 化学式: C₁₃H₈BrF₅N₂S
• 分子量: 399.182
• InChiKey: SSVFWVJLKHCVQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  五氟化(4-硝基苯基)硫 在 盐酸 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 双氧水 、 1,1,1-三甲基碘化肼 作用下， 以 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 2-(3-bromophenyl)-5-pentafluorosulfanyl-1H-benzoimidazole
  参考文献：
  名称：

  通过氢的替代亲核取代直接胺化硝基（五氟硫烷基）苯

  摘要：

  1-硝基-4-（五氟硫烷基）苯在 tBuOK 存在下在 DMSO 中与 1,1,1-三甲基肼碘化物直接胺化，以良好的收率得到 2-硝基-5-（五氟硫烷基）苯胺。1-硝基-3-(五氟硫基)苯在类似条件下得到2-硝基-4-(五氟硫基)苯胺，产率也很好。在雷尼镍的存在下用氢气还原任一产物可提供 4-(五氟硫烷基)苯-1,2-二胺，它是有效合成含 SF5 的苯并咪唑、喹喔啉和苯并三唑的前体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200127

文献信息

• Direct Amination of Nitro(pentafluorosulfanyl)benzenes through Vicarious Nucleophilic Substitution of Hydrogen
  作者：Tereza Pastýříková、George Iakobson、Norbert Vida、Radek Pohl、Petr Beier

  DOI：10.1002/ejoc.201200127

  日期：2012.4

  lfanyl)benzene underwent direct amination with 1,1,1-trimethylhydrazinium iodide in the presence of tBuOK in DMSO to give 2-nitro-5-(pentafluorosulfanyl)aniline in good yield. 1-Nitro-3-(pentafluorosulfanyl)benzene, under similar conditions, gave 2-nitro-4-(pentafluorosulfanyl)aniline, also in good yield. Reduction of either product with hydrogen in the presence of Raney nickel provided 4-(pentafl

  1-硝基-4-（五氟硫烷基）苯在 tBuOK 存在下在 DMSO 中与 1,1,1-三甲基肼碘化物直接胺化，以良好的收率得到 2-硝基-5-（五氟硫烷基）苯胺。1-硝基-3-(五氟硫基)苯在类似条件下得到2-硝基-4-(五氟硫基)苯胺，产率也很好。在雷尼镍的存在下用氢气还原任一产物可提供 4-(五氟硫烷基)苯-1,2-二胺，它是有效合成含 SF5 的苯并咪唑、喹喔啉和苯并三唑的前体。