3-iodocyclohex-2-en-1-ol | 69744-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-iodocyclohex-2-en-1-ol
• 英文别名: (S)-(-)-iodocyclohex-2-en-1-ol；(S)-3-iodocyclohex-2-enol；(1S)-3-iodocyclohex-2-en-1-ol
• CAS: 69744-94-1
• 化学式: C₆H₉IO
• 分子量: 224.041
• InChiKey: FHESPJFELWIUDQ-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-iodocyclohex-2-en-1-ol 在 dilithium tetrachlorocuprate 、 diethylzinc 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (1R,2S,6S)-6-Ethyl-bicyclo[4.1.0]heptan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Chemo-enzymatic preparation of optically active endo-bicyclo[4.1.0]heptan-2-ols

  摘要：

  Resolutions of endo-bicyclo[4.1.0]heptan-2-ols were achieved by acylation in the presence of lipase from Candida antarctica (Novozym(R)). The (1S,2R,6R) enantiomers reacted faster and the enantiomeric ratios were between 60 and 800 for the 6-substituted bicycloalkanols. (C) 1999 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00099-3
• 作为产物：
  描述：

  3-Iodocyclohex-2-enone 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 3-iodocyclohex-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  道格拉斯冷杉甲虫信息素seudenol的光学活性形式的合成

  摘要：

  （R）-（+）-Seudenol（3-甲基环己-2-烯-1-醇）及其对映体是通过Me 2 CuLi处理从旋光形式的3-碘环己-2-烯-1-醇合成的。通过将（+）-3-碘代环己基-2-烯-1-醇转化为已知的（R）-（+）-环己基-2-烯-1-醇来确定它们的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(78)80095-7

文献信息

• Chemo-enzymatic Preparations of (<i>R</i>)- and (<i>S</i>)-3-Iodocyclohex-2-en-1-yl Acetate
  作者：J. P. Barnier、L. Blanco

  DOI：10.1081/scc-120021839

  日期：2003.1.8

  resolutions by lipase-catalyzed transesterification with 3-iodocyclohex-2-en-1-ol or 3-iodocyclohex-2-en-1-yl acetate followed by inversion of the chirality of the optically active alcohol without separation from the acetate have allowed the preparation of (R)- and (S)-3-iodocyclohex-2-en-1-yl acetate with more than 70% yield and more than 85% ee.

  摘要 通过脂肪酶催化酯交换与 3-iodocyclohex-2-en-1-ol 或 3-iodocyclohex-2-en-1-yl 乙酸酯进行动力学拆分，然后在不与乙酸酯分离的情况下反转旋光醇的手性具有允许以超过 70% 的产率和超过 85% 的 ee 制备 (R)- 和 (S)-3-iodocyclohex-2-en-1-yl 乙酸酯。
• Convergent Assembly of the Tricyclic Labdane Core Enables Synthesis of Diverse Forskolin‐like Molecules
  作者：Paweł M. Szczepanik、Andrey A. Mikhaylov、Ondřej Hylse、Roman Kučera、Petra Daďová、Marek Nečas、Lukáš Kubala、Kamil Paruch、Jakub Švenda

  DOI：10.1002/anie.202213183

  日期：2023.1.2

  large family of bioactive natural products. Their often-complex structures present challenges to semisynthesis and de novo chemical synthesis in search of analogs with improved properties. To enable new modifications of the well-known tricyclic terpene forskolin, we have developed a distinct and potentially general synthetic scheme for the preparation of analogs of complex labdanes.

  Labdane 型萜烯是一大类具有生物活性的天然产物。它们通常很复杂的结构对半合成和从头化学合成以寻找具有改进性能的类似物提出了挑战。为了能够对众所周知的三环萜烯毛喉素进行新的修饰，我们开发了一种独特且具有潜在通用性的合成方案，用于制备复杂拉丹烷的类似物。