4-(tert-butoxy)spiro[bicyclo[4.2.0]octane-7,2'-[1,3]dioxepane]-1,3,5-triene | 1035796-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: 4-(tert-butoxy)spiro[bicyclo[4.2.0]octane-7,2'-[1,3]dioxepane]-1,3,5-triene
• CAS: 1035796-69-0
• 化学式: C₁₆H₂₂O₃
• 分子量: 262.349
• InChiKey: UTYXLZBHSKHFSD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(tert-butoxy)spiro[bicyclo[4.2.0]octane-7,2'-[1,3]dioxepane]-1,3,5-triene 在 palladium diacetate 咪唑 、 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 高氯酸 、 氰化钠 、 水 、 碘 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 对苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 111.0h， 生成 (+/-)-(8β,9α,14α)-2-hydroxy-17α-(2-oxoethyl)gona-1,3,5(10)-triene-11α,13α-carbolactone
  参考文献：
  名称：

  具有芳香族 A 环和 2-羟基或 2-氟取代基的新型类固醇的有效合成

  摘要：

  5-氟-1-碘苯并环丁烯 (7) 和 5-叔丁氧基-1-碘苯并环丁烯 (8) 已用于合成标题化合物。该策略涉及使用邻二甲苯的分子内 Diels-Alder 环加成作为关键步骤。我们已经表明，在合成开始时引入叔丁基醚作为保护基团，代替之前使用的甲基醚，是获得具有芳香族 A 环和 2 -OH 取代基。最后，合成的氟和羟基类固醇的乙烯基已被瓦克法以良好的产率氧化。报道了氟类固醇 14b 的 X 射线晶体结构，其反式-反-反式环构型与天然产物中的构型相匹配。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(20021)2002:1<151::aid-ejoc151>3.0.co;2-f
• 作为产物：
  描述：

  2-亚甲基-1,3-二氧烷 、 1-溴-4-叔丁氧基苯 在 sodium amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4-(tert-butoxy)spiro[bicyclo[4.2.0]octane-7,2'-[1,3]dioxepane]-1,3,5-triene
  参考文献：
  名称：

  具有芳香族 A 环和 2-羟基或 2-氟取代基的新型类固醇的有效合成

  摘要：

  5-氟-1-碘苯并环丁烯 (7) 和 5-叔丁氧基-1-碘苯并环丁烯 (8) 已用于合成标题化合物。该策略涉及使用邻二甲苯的分子内 Diels-Alder 环加成作为关键步骤。我们已经表明，在合成开始时引入叔丁基醚作为保护基团，代替之前使用的甲基醚，是获得具有芳香族 A 环和 2 -OH 取代基。最后，合成的氟和羟基类固醇的乙烯基已被瓦克法以良好的产率氧化。报道了氟类固醇 14b 的 X 射线晶体结构，其反式-反-反式环构型与天然产物中的构型相匹配。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(20021)2002:1<151::aid-ejoc151>3.0.co;2-f