3-(2-ethoxyphenyl)-1,3-dimethyl-1H-pyrazolo[4,3-e][1,2,4]-triazine | 1607820-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(2-ethoxyphenyl)-1,3-dimethyl-1H-pyrazolo[4,3-e][1,2,4]-triazine
• 英文别名: 5-(2-ethoxyphenyl)-1,3-dimethyl-1H-pyrazolo[4,3-e][1,2,4]triazine
• CAS: 1607820-47-2
• 化学式: C₁₄H₁₅N₅O
• 分子量: 269.306
• InChiKey: SFZDSZYHBJALHB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.13
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  65.72
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-ethoxyphenyl)-1,3-dimethyl-1H-pyrazolo[4,3-e][1,2,4]-triazine 在 氯磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-(1,3-dimethyl-1H-pyrazolo[4,3-e][1,2,4]triazin-5-yl)-4-ethoxy-N-(2-morpholinoethyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  吡唑并[4,3- e ] [1,2,4]三嗪磺酰胺类具有抗肿瘤活性的碳酸酐酶抑制剂

  摘要：

  制备了一系列西地那非类似物和苯胺取代的吡唑并[4,3- e ] [1,2,4]三嗪磺酰胺，并作为碳酸酐酶（CA，EC 4.2.1.1）抑制剂进行了评价，并评估了它们对两个人乳房的抗癌活性。癌细胞系（MCF-7，MDA-MB-231）。新化合物作为CA I抑制剂无效，对CA​​ II的抑制作用较弱，但对某些与肿瘤相关的同工型CA IX和XII更有效，某些化合物可作为低纳摩尔抑制剂。通过使用MTT分析，[ 3 H]胸苷掺入DNA的抑制以及胶原蛋白合成抑制的细胞毒性评估证明，这些磺酰胺离体对乳腺癌细胞系表现出细胞毒性作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.03.029
• 作为产物：
  描述：

  5-(1-(2-methylhydrazineylidene)ethyl)-3-(methylthio)-1,2,4-triazine 在 四(三苯基膦)钯 、 copper(I) 2-hydroxy-3-methylbenzoate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.02h， 生成 3-(2-ethoxyphenyl)-1,3-dimethyl-1H-pyrazolo[4,3-e][1,2,4]-triazine
  参考文献：
  名称：

  具有酪氨酸酶和脲酶抑制活性的手性吡唑并[4,3-e] [1,2,4]三嗪磺酰胺的合成。

  摘要：

  合成并表征了具有手性氨基的吡唑并[4,3-e] [1,2,4]三嗪的一系列磺酰胺衍生物。测试化合物的酪氨酸酶和脲酶抑制活性。对制备的衍生物的评价表明，化合物（8b）和（8j）是最有效的蘑菇酪氨酸酶抑制剂，而所有获得的化合物均显示出比标准硫脲更高的脲酶抑制活性。化合物（8a），（8f）和（8i）表现出优异的酶抑制活性，IC 50分别为0.037、0.044和0.042μM，而硫脲的IC 50为20.9μM。

  DOI：

  10.1080/14756366.2016.1238362

文献信息

• Synthesis of pyrazolo[4,3-e][1,2,4]triazine sulfonamides, novel Sildenafil analogs with tyrosinase inhibitory activity
  作者：Mariusz Mojzych、Aleksandar Dolashki、Wolfgang Voelter

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.10.009

  日期：2014.12

  Tyrosinase is a multifunctional, glycosylated and copper-containing oxidase which catalyzes the first two steps in mammalian melanogenesis and is responsible for enzymatic browning reactions in damaged fruits during post-harvest handling and processing. Neither hyperpigmentation in human skin nor enzymatic browning in fruits are desirable. These phenomena have encouraged researchers to seek new potent

  酪氨酸酶是一种多功能的，糖基化的含铜氧化酶，可催化哺乳动物黑素生成的前两个步骤，并负责在收获后的处理和加工过程中受损果实的酶促褐变反应。人体皮肤中的色素沉着过多或水果中的酶促褐变都是不可取的。这些现象鼓励研究人员寻找用于食品和化妆品的新型强效酪氨酸酶抑制剂。本文调查了从天然和合成来源中新发现的酪氨酸酶抑制剂。抑制强度与标准抑制剂曲酸相当。还讨论了它们的抑制机制。还测试了新获得的化合物作为PDE5抑制剂，没有显示出明显的抑制作用。
• 신규한 설폰아미드 화합물 및 그 용도
  申请人：KONGJU NATIONAL UNIVERSITY INDUSTRY-UNIVERSITY COOPERATION FOUNDATION 공주대학교 산학협력단(220040332376) BRN ▼307-82-06478

  公开号：KR20190045674A

  公开（公告）日：2019-05-03

  본 발명은 티로시네이즈 및 유레이즈 저해 효과를 가지는 신규한 설폰아미드 화합물, 상기 화합물 또는 그 염을 포함하는 피부 미백용 조성물, 화장료 조성물, 식품 조성물, 간 및 비뇨기 질환의 치료 또는 예방용 약학적 조성물에 관한 것이다.

  本发明涉及一种具有抑制硫酰胺酶和尿酶的新型硫酰胺酰胺化合物，包括该化合物或其盐的皮肤美白配方、化妆品配方、食品配方、用于治疗或预防肝脏和泌尿系统疾病的药学配方。
• Relaxant effects of selected sildenafil analogues in the rat aorta
  作者：Mariusz Mojzych、Monika Kubacka、Szczepan Mogilski、Barbara Filipek、Emilia Fornal

  DOI：10.3109/14756366.2015.1024674

  日期：——

  A new series of sulfonamide derivatives of pyrazolo[4,3-e][1,2,4]triazine with chiral amino group has been synthesized and characterized. The compounds were tested for their relaxant effects in the rat aorta. Evaluation of prepared derivatives demonstrated that compound (8a) is probably a non-selective phosphodiesterase (PDE) inhibitor, as it induced aortic relaxation through endothelium-independent mechanism.