1,3-dimethyl-5-(methylsulfanyl)-1H-pyrazolo[4,3-e][1,2,4]triazine | 682319-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并三嗪类
• 英文名称: 1,3-dimethyl-5-(methylsulfanyl)-1H-pyrazolo[4,3-e][1,2,4]triazine
• 英文别名: 1,3-dimethyl-5-methylsulfanyl-1H-pyrazolo[4,3-e][1,2,4]triazine；1,3-Dimethyl-5-(methylthio)-1H-pyrazolo[4,3-e][1,2,4]triazine；1,3-dimethyl-5-methylsulfanylpyrazolo[4,3-e][1,2,4]triazine
• CAS: 682319-80-8
• 化学式: C₇H₉N₅S
• 分子量: 195.248
• InChiKey: JQTMQKJAYCCYOJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  123 °C
• 沸点：
  380.6±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  81.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dimethyl-5-(methylsulfanyl)-1H-pyrazolo[4,3-e][1,2,4]triazine 在 氯磺酸 、 四(三苯基膦)钯 、 copper(I) 2-hydroxy-3-methylbenzoate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-(1,3-dimethyl-1H-pyrazolo[4,3-e][1,2,4]-triazin-5-yl)-4-ethoxy-N,N-diethylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  具有酪氨酸酶抑制活性的新型西地那非类似物吡唑并[4,3- e ] [1,2,4]三嗪磺酰胺的合成

  摘要：

  酪氨酸酶是一种多功能的，糖基化的含铜氧化酶，可催化哺乳动物黑素生成的前两个步骤，并负责在收获后的处理和加工过程中受损果实的酶促褐变反应。人体皮肤中的色素沉着过多或水果中的酶促褐变都是不可取的。这些现象鼓励研究人员寻找用于食品和化妆品的新型强效酪氨酸酶抑制剂。本文调查了从天然和合成来源中新发现的酪氨酸酶抑制剂。抑制强度与标准抑制剂曲酸相当。还讨论了它们的抑制机制。还测试了新获得的化合物作为PDE5抑制剂，没有显示出明显的抑制作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.10.009
• 作为产物：
  描述：

  5-acetyl-3-(methylsulfanyl)-1,2,4-triazine 在 sodium dithionite 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 13.02h， 生成 1,3-dimethyl-5-(methylsulfanyl)-1H-pyrazolo[4,3-e][1,2,4]triazine
  参考文献：
  名称：

  具有酪氨酸酶和脲酶抑制活性的手性吡唑并[4,3-e] [1,2,4]三嗪磺酰胺的合成。

  摘要：

  合成并表征了具有手性氨基的吡唑并[4,3-e] [1,2,4]三嗪的一系列磺酰胺衍生物。测试化合物的酪氨酸酶和脲酶抑制活性。对制备的衍生物的评价表明，化合物（8b）和（8j）是最有效的蘑菇酪氨酸酶抑制剂，而所有获得的化合物均显示出比标准硫脲更高的脲酶抑制活性。化合物（8a），（8f）和（8i）表现出优异的酶抑制活性，IC 50分别为0.037、0.044和0.042μM，而硫脲的IC 50为20.9μM。

  DOI：

  10.1080/14756366.2016.1238362

文献信息

• Pyrazolo[4,3-e][1,2,4]triazines: Purine Analogues with Electronic Absorption in the Visible Region
  作者：Mariusz Mojzych、Andrzej Rykowski、Jacek Wierzchowski

  DOI：10.3390/10101298

  日期：——

  Synthesis of several pryrazolo[4,3-e][1,2,4]-triazines is described. The absorption spectrum of some 5-substituted derivatives was found to extend to the visible region. These compounds were found to inhibit some enzymes of purine metabolism, like xanthine oxidase or bacterial purine-nucleoside phosphorylase with Ki values in the 10-3 – 10-5 M range.

  描述了几种吡唑并[4,3-e][1,2,4]-三嗪的合成。发现一些 5-取代衍生物的吸收光谱扩展到可见光区。发现这些化合物可以抑制嘌呤代谢的一些酶，如黄嘌呤氧化酶或细菌嘌呤核苷磷酸化酶，Ki 值在 10-3 – 10-5 M 范围内。
• Pyrazolo[4,3-e][1,2,4]triazine sulfonamides as carbonic anhydrase inhibitors with antitumor activity
  作者：Mariusz Mojzych、Anna Bielawska、Krzysztof Bielawski、Mariangela Ceruso、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.03.029

  日期：2014.5

  A series of sildenafil analogues and aniline substituted pyrazolo[4,3-e][1,2,4]triazine sulfonamides were prepared and evaluated as carbonic anhydrase (CA, EC 4.2.1.1) inhibitors and for their anticancer activity against two human breast cancer cell lines (MCF-7, MDA-MB-231). The new compounds were ineffective as CA I inhibitors, poorly inhibited CA II, but were more effective against the tumor-associated

  制备了一系列西地那非类似物和苯胺取代的吡唑并[4,3- e ] [1,2,4]三嗪磺酰胺，并作为碳酸酐酶（CA，EC 4.2.1.1）抑制剂进行了评价，并评估了它们对两个人乳房的抗癌活性。癌细胞系（MCF-7，MDA-MB-231）。新化合物作为CA I抑制剂无效，对CA​​ II的抑制作用较弱，但对某些与肿瘤相关的同工型CA IX和XII更有效，某些化合物可作为低纳摩尔抑制剂。通过使用MTT分析，[ 3 H]胸苷掺入DNA的抑制以及胶原蛋白合成抑制的细胞毒性评估证明，这些磺酰胺离体对乳腺癌细胞系表现出细胞毒性作用。
• Synthesis and kinase inhibitory activity of new sulfonamide derivatives of pyrazolo[4,3-e][1,2,4]triazines
  作者：Mariusz Mojzych、Veronika Šubertová、Anna Bielawska、Krzysztof Bielawski、Václav Bazgier、Karel Berka、Tomáš Gucký、Emilia Fornal、Vladimír Kryštof

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.03.054

  日期：2014.5

  A new series of sulfonamide derivatives of pyrazolo[4,3-e][1,2,4]triazine has been synthesized and characterized. Their anticancer activity was tested in vitro against multiple human cancer cell lines and were found to have dose-dependent antiproliferative effects. Furthermore, some of the new compounds inhibited the Abl protein kinase with low micromolar IC50 values and exhibited selective activity

  合成并表征了吡唑并[4,3- e ] [1,2,4]三嗪的一系列磺酰胺衍生物。在体外针对多种人类癌细胞系测试了它们的抗癌活性，发现它们具有剂量依赖性的抗增殖作用。此外，一些新化合物以较低的微摩尔IC 50值抑制Abl蛋白激酶，并对Bcr-Abl阳性K562和BV173细胞系表现出选择性活性，为进一步开发这种新的激酶抑制剂支架提供了起点。
• 신규한 설폰아미드 화합물 및 그 용도
  申请人：KONGJU NATIONAL UNIVERSITY INDUSTRY-UNIVERSITY COOPERATION FOUNDATION 공주대학교 산학협력단(220040332376) BRN ▼307-82-06478

  公开号：KR20190045674A

  公开（公告）日：2019-05-03

  본 발명은 티로시네이즈 및 유레이즈 저해 효과를 가지는 신규한 설폰아미드 화합물, 상기 화합물 또는 그 염을 포함하는 피부 미백용 조성물, 화장료 조성물, 식품 조성물, 간 및 비뇨기 질환의 치료 또는 예방용 약학적 조성물에 관한 것이다.

  本发明涉及一种具有抑制硫酰胺酶和尿酶的新型硫酰胺酰胺化合物，包括该化合物或其盐的皮肤美白配方、化妆品配方、食品配方、用于治疗或预防肝脏和泌尿系统疾病的药学配方。
• Synthesis of Aza-Analog of N-Methylated Acycloformycin A
  作者：Mariusz Mojzych、Andrzej Rykowski

  DOI：10.3987/com-07-11142

  日期：——

  Starting from 3-methyl-5-methylsulfanyl-1H-pyrazolo[4,3-e][1,2,4]triazine (1) by reaction with methyl iodide, subsequent oxidation, ipso-substitution with hydrazine and reaction with yellow mercury (H) oxide 1,3-dimethyl-1H-pyrazolo[4,3-e][1,2,4]triazine (14) is prepared. Further radical bromination and treatment with ethylene glycol in the presence of potassium carbonate afforded 3-(2-hydroxy-ethoxymethyl)-1-methyl-1H-pyrazolo[4,3-e][1,2,4]triazine (16) as aza-analog of N-methylated acycloformycin A.