5-(1-(2-methylhydrazineylidene)ethyl)-3-(methylthio)-1,2,4-triazine | 960307-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 5-(1-(2-methylhydrazineylidene)ethyl)-3-(methylthio)-1,2,4-triazine
• CAS: 960307-19-1
• 化学式: C₇H₁₁N₅S
• 分子量: 197.264
• InChiKey: MTBFIAHKQIRNHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.54
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  63.06
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(1-(2-methylhydrazineylidene)ethyl)-3-(methylthio)-1,2,4-triazine 在 氯磺酸 、 四(三苯基膦)钯 、 copper(I) 2-hydroxy-3-methylbenzoate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.02h， 生成 (R)-N-(2,3-dihydroxypropyl)-3-(1,3-dimethyl-1Hpyrazolo[4,3-e][1,2,4]triazin-5-yl)-4-ethoxybenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  具有酪氨酸酶和脲酶抑制活性的手性吡唑并[4,3-e] [1,2,4]三嗪磺酰胺的合成。

  摘要：

  合成并表征了具有手性氨基的吡唑并[4,3-e] [1,2,4]三嗪的一系列磺酰胺衍生物。测试化合物的酪氨酸酶和脲酶抑制活性。对制备的衍生物的评价表明，化合物（8b）和（8j）是最有效的蘑菇酪氨酸酶抑制剂，而所有获得的化合物均显示出比标准硫脲更高的脲酶抑制活性。化合物（8a），（8f）和（8i）表现出优异的酶抑制活性，IC 50分别为0.037、0.044和0.042μM，而硫脲的IC 50为20.9μM。

  DOI：

  10.1080/14756366.2016.1238362
• 作为产物：
  描述：

  5-acetyl-3-(methylsulfanyl)-1,2,4-triazine 在 sodium dithionite 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 5-(1-(2-methylhydrazineylidene)ethyl)-3-(methylthio)-1,2,4-triazine
  参考文献：
  名称：

  具有酪氨酸酶和脲酶抑制活性的手性吡唑并[4,3-e] [1,2,4]三嗪磺酰胺的合成。

  摘要：

  合成并表征了具有手性氨基的吡唑并[4,3-e] [1,2,4]三嗪的一系列磺酰胺衍生物。测试化合物的酪氨酸酶和脲酶抑制活性。对制备的衍生物的评价表明，化合物（8b）和（8j）是最有效的蘑菇酪氨酸酶抑制剂，而所有获得的化合物均显示出比标准硫脲更高的脲酶抑制活性。化合物（8a），（8f）和（8i）表现出优异的酶抑制活性，IC 50分别为0.037、0.044和0.042μM，而硫脲的IC 50为20.9μM。

  DOI：

  10.1080/14756366.2016.1238362

文献信息

• Synthesis and kinase inhibitory activity of new sulfonamide derivatives of pyrazolo[4,3-e][1,2,4]triazines
  作者：Mariusz Mojzych、Veronika Šubertová、Anna Bielawska、Krzysztof Bielawski、Václav Bazgier、Karel Berka、Tomáš Gucký、Emilia Fornal、Vladimír Kryštof

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.03.054

  日期：2014.5

  A new series of sulfonamide derivatives of pyrazolo[4,3-e][1,2,4]triazine has been synthesized and characterized. Their anticancer activity was tested in vitro against multiple human cancer cell lines and were found to have dose-dependent antiproliferative effects. Furthermore, some of the new compounds inhibited the Abl protein kinase with low micromolar IC50 values and exhibited selective activity

  合成并表征了吡唑并[4,3- e ] [1,2,4]三嗪的一系列磺酰胺衍生物。在体外针对多种人类癌细胞系测试了它们的抗癌活性，发现它们具有剂量依赖性的抗增殖作用。此外，一些新化合物以较低的微摩尔IC 50值抑制Abl蛋白激酶，并对Bcr-Abl阳性K562和BV173细胞系表现出选择性活性，为进一步开发这种新的激酶抑制剂支架提供了起点。
• 신규한 설폰아미드 화합물 및 그 용도
  申请人：KONGJU NATIONAL UNIVERSITY INDUSTRY-UNIVERSITY COOPERATION FOUNDATION 공주대학교 산학협력단(220040332376) BRN ▼307-82-06478

  公开号：KR20190045674A

  公开（公告）日：2019-05-03

  본 발명은 티로시네이즈 및 유레이즈 저해 효과를 가지는 신규한 설폰아미드 화합물, 상기 화합물 또는 그 염을 포함하는 피부 미백용 조성물, 화장료 조성물, 식품 조성물, 간 및 비뇨기 질환의 치료 또는 예방용 약학적 조성물에 관한 것이다.

  本发明涉及一种具有抑制硫酰胺酶和尿酶的新型硫酰胺酰胺化合物，包括该化合物或其盐的皮肤美白配方、化妆品配方、食品配方、用于治疗或预防肝脏和泌尿系统疾病的药学配方。
• Relaxant effects of selected sildenafil analogues in the rat aorta
  作者：Mariusz Mojzych、Monika Kubacka、Szczepan Mogilski、Barbara Filipek、Emilia Fornal

  DOI：10.3109/14756366.2015.1024674

  日期：——

  A new series of sulfonamide derivatives of pyrazolo[4,3-e][1,2,4]triazine with chiral amino group has been synthesized and characterized. The compounds were tested for their relaxant effects in the rat aorta. Evaluation of prepared derivatives demonstrated that compound (8a) is probably a non-selective phosphodiesterase (PDE) inhibitor, as it induced aortic relaxation through endothelium-independent mechanism.
• Mojzych, Mariusz; Sebela, Marek, Journal of the Chemical Society of Pakistan, 2015, vol. 37, # 2, p. 300 - 305
  作者：Mojzych, Mariusz、Sebela, Marek

  DOI：——

  日期：——
• Mojzych, Mariusz, Journal of the Chemical Society of Pakistan, 2011, vol. 33, # 5, p. 698 - 702
  作者：Mojzych, Mariusz

  DOI：——

  日期：——