1-(1-ethoxyethyl)-3-methyl-5-methylsulfanyl-1H-pyrazolo[4,3-e][1,2,4]triazine | 905754-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并三嗪类
• 英文名称: 1-(1-ethoxyethyl)-3-methyl-5-methylsulfanyl-1H-pyrazolo[4,3-e][1,2,4]triazine
• CAS: 905754-03-2
• 化学式: C₁₀H₁₅N₅OS
• 分子量: 253.328
• InChiKey: NQWFJPUXXJAETQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.81
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  65.72
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-ethoxyethyl)-3-methyl-5-methylsulfanyl-1H-pyrazolo[4,3-e][1,2,4]triazine 在 盐酸 、 potassium permanganate 、 四丁基溴化铵 、 溶剂黄146 、 mercury(II) oxide 、 肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 3-methyl-1H-pyrazolo[4,3-e][1,2,4]triazine
  参考文献：
  名称：

  吡唑并[4,3-e][1,2,4]三嗪：在可见光区域具有电子吸收的嘌呤类似物

  摘要：

  描述了几种吡唑并[4,3-e][1,2,4]-三嗪的合成。发现一些 5-取代衍生物的吸收光谱扩展到可见光区。发现这些化合物可以抑制嘌呤代谢的一些酶，如黄嘌呤氧化酶或细菌嘌呤核苷磷酸化酶，Ki 值在 10-3 – 10-5 M 范围内。

  DOI：

  10.3390/10101298
• 作为产物：
  描述：

  乙烯基乙醚 、 3-methyl-5-methylsulfanyl-1H-pyrazolo[4,3-e][1,2,4]triazine 在 盐酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以90%的产率得到1-(1-ethoxyethyl)-3-methyl-5-methylsulfanyl-1H-pyrazolo[4,3-e][1,2,4]triazine
  参考文献：
  名称：

  吡唑并[4,3-e][1,2,4]三嗪：在可见光区域具有电子吸收的嘌呤类似物

  摘要：

  描述了几种吡唑并[4,3-e][1,2,4]-三嗪的合成。发现一些 5-取代衍生物的吸收光谱扩展到可见光区。发现这些化合物可以抑制嘌呤代谢的一些酶，如黄嘌呤氧化酶或细菌嘌呤核苷磷酸化酶，Ki 值在 10-3 – 10-5 M 范围内。

  DOI：

  10.3390/10101298

文献信息

• Synthesis of pyrazolo[4,3-e][1,2,4]triazine sulfonamides, novel Sildenafil analogs with tyrosinase inhibitory activity
  作者：Mariusz Mojzych、Aleksandar Dolashki、Wolfgang Voelter

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.10.009

  日期：2014.12

  Tyrosinase is a multifunctional, glycosylated and copper-containing oxidase which catalyzes the first two steps in mammalian melanogenesis and is responsible for enzymatic browning reactions in damaged fruits during post-harvest handling and processing. Neither hyperpigmentation in human skin nor enzymatic browning in fruits are desirable. These phenomena have encouraged researchers to seek new potent

  酪氨酸酶是一种多功能的，糖基化的含铜氧化酶，可催化哺乳动物黑素生成的前两个步骤，并负责在收获后的处理和加工过程中受损果实的酶促褐变反应。人体皮肤中的色素沉着过多或水果中的酶促褐变都是不可取的。这些现象鼓励研究人员寻找用于食品和化妆品的新型强效酪氨酸酶抑制剂。本文调查了从天然和合成来源中新发现的酪氨酸酶抑制剂。抑制强度与标准抑制剂曲酸相当。还讨论了它们的抑制机制。还测试了新获得的化合物作为PDE5抑制剂，没有显示出明显的抑制作用。
• Synthesis of Aza-Analog of N-Methylated Acycloformycin A
  作者：Mariusz Mojzych、Andrzej Rykowski

  DOI：10.3987/com-07-11142

  日期：——

  Starting from 3-methyl-5-methylsulfanyl-1H-pyrazolo[4,3-e][1,2,4]triazine (1) by reaction with methyl iodide, subsequent oxidation, ipso-substitution with hydrazine and reaction with yellow mercury (H) oxide 1,3-dimethyl-1H-pyrazolo[4,3-e][1,2,4]triazine (14) is prepared. Further radical bromination and treatment with ethylene glycol in the presence of potassium carbonate afforded 3-(2-hydroxy-ethoxymethyl)-1-methyl-1H-pyrazolo[4,3-e][1,2,4]triazine (16) as aza-analog of N-methylated acycloformycin A.