(1R,2R,3S,4R,5R)-3-azido-1,2,4-trihydroxycyclohexane-1,5-carbolactone | 786702-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (1R,2R,3S,4R,5R)-3-azido-1,2,4-trihydroxycyclohexane-1,5-carbolactone
• 英文别名: (1R,2R,3S,4R,5R)-3-azido-1,2,4-trihydroxy-6-oxabicyclo[3.2.1]octan-7-one
• CAS: 786702-75-8
• 化学式: C₇H₉N₃O₅
• 分子量: 215.166
• InChiKey: YLSGIYCTBWRKPB-FTHTZEGESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 (1R,2R,3S,4R,5R)-3-azido-1,2,4-trihydroxycyclohexane-1,5-carbolactone 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 lithium hydroxide 作用下， 以 乙酸乙酯 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.42h， 以74%的产率得到(1R,2R,3S,4R,5R)-3-(tert-butoxycarbonylamino)-1,2,4,5-tetrahydroxycyclohexane-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  从 (-)-奎尼酸合成氨基卡巴糖和构象限制性多羟基γ-氨基酸

  摘要：

  有效合成了缬草胺的两种新型位置立体异构体、一种有效的糖苷酶抑制剂和两种多羟基 γ-氨基酸。合成包括三甲基甲硅烷基叠氮化物与作为路易斯酸的 BF3·OEt2 对环氧化物进行区域选择性和立体选择性叠氮化反应。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400282
• 作为产物：
  描述：

  methyl (1R,2R,3R,4S,5R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,3-epoxy-4,5-dihydroxycyclohexane-1-carboxylate 在 叠氮基三甲基硅烷 、 三氟化硼乙醚 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (1R,2R,3S,4R,5R)-3-azido-1,2,4-trihydroxycyclohexane-1,5-carbolactone
  参考文献：
  名称：

  从 (-)-奎尼酸合成氨基卡巴糖和构象限制性多羟基γ-氨基酸

  摘要：

  有效合成了缬草胺的两种新型位置立体异构体、一种有效的糖苷酶抑制剂和两种多羟基 γ-氨基酸。合成包括三甲基甲硅烷基叠氮化物与作为路易斯酸的 BF3·OEt2 对环氧化物进行区域选择性和立体选择性叠氮化反应。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400282