(3S,5R)-3-[(tert-buthyldimethylsilyl)oxy]-1-ethynyl-2-methyl-5-phthalimidocyclohex-1-ene | 497067-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (3S,5R)-3-[(tert-buthyldimethylsilyl)oxy]-1-ethynyl-2-methyl-5-phthalimidocyclohex-1-ene
• 英文别名: 2-[(1R,5S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-ethynyl-4-methylcyclohex-3-en-1-yl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 497067-40-0
• 化学式: C₂₃H₂₉NO₃Si
• 分子量: 395.574
• InChiKey: ONARIYQTNFGMSH-XLIONFOSSA-N

物化性质

• 沸点：
  456.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.79
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5R)-3-[(tert-buthyldimethylsilyl)oxy]-1-ethynyl-2-methyl-5-phthalimidocyclohex-1-ene 在 Lindlar's catalyst 喹啉 、 盐酸 、 copper(l) iodide 、 bis(triphenylphosphine) palladium (Il) acetate 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 二乙胺 、 甲胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 77.83h， 生成 3β-amino-3-deoxy-1α,25-dihydroxyvitamin D₃ hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of Novel 1α-Amino and 3β-Amino Analogues of 1α,25-Dihydroxyvitamin D₃

  摘要：

  Convenient synthetic routes to 1alpha-amino-25-hydroxyvitamin D-3 (3) and 3beta-amino-3-deoxy-1alpha,25-dihy-droxyvitamin D-3 (4), novel analogues of vitamin D-3 bearing an amino group at the C-1 or C-3 position, have been developed starting from (S)-(+)-carvone. Construction of the A-ring fragments was accomplished by selective enzymatic hydrolysis of a diester intermediate and introduction of the amino group under Mitsunobu conditions.

  DOI：

  10.1021/jo026474t
• 作为产物：
  描述：

  (3S,5R)-5-acetoxy-3-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-1-ethynyl-2-methylcyclohex-1-ene 在 sodium methylate 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (3S,5R)-3-[(tert-buthyldimethylsilyl)oxy]-1-ethynyl-2-methyl-5-phthalimidocyclohex-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of Novel 1α-Amino and 3β-Amino Analogues of 1α,25-Dihydroxyvitamin D₃

  摘要：

  Convenient synthetic routes to 1alpha-amino-25-hydroxyvitamin D-3 (3) and 3beta-amino-3-deoxy-1alpha,25-dihy-droxyvitamin D-3 (4), novel analogues of vitamin D-3 bearing an amino group at the C-1 or C-3 position, have been developed starting from (S)-(+)-carvone. Construction of the A-ring fragments was accomplished by selective enzymatic hydrolysis of a diester intermediate and introduction of the amino group under Mitsunobu conditions.

  DOI：

  10.1021/jo026474t