2,3-dibromo-3-(4-chlorophenyl)-1-phenylpropan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2,3-dibromo-3-(4-chlorophenyl)-1-phenylpropan-1-one
• 英文别名: anti-2,3-dibromo-3-(4-chlorophenyl)-1-phenylpropan-1-one；(trans)-2,3-dibromo-3-(4-chlorophenyl)-1-phenylpropan-1-one；(2R,3S)-2,3-dibromo-3-(4-chlorophenyl)-1-phenylpropan-1-one
• 化学式: C₁₅H₁₁Br₂ClO
• 分子量: 402.513
• InChiKey: VLOHWIDBYLAASE-KBPBESRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dibromo-3-(4-chlorophenyl)-1-phenylpropan-1-one 在 bismuth(III) chloride 、 氢化镓 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到(E)-beta-(4-氯苯基)丙烯酰苯
  参考文献：
  名称：

  用 BiCl3/Ga 体系将 vic-二溴化物脱溴为烯烃的简便有效方法

  摘要：

  摘要 BiCl3/Ga 被发现是一种温和、高效且具有化学选择性的体系，可用于一系列功能和结构不同的 vic-二溴化物的脱溴。在反应条件下可以容忍广泛的官能团（酯、羧基、醛、甲氧基、氯和酮），并且仅以良好的产率获得反式烯烃。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2010.542568
• 作为产物：
  描述：

  4-氯查耳酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 羰基镁 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以91%的产率得到2,3-dibromo-3-(4-chlorophenyl)-1-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Mn2(CO)10催化烯烃的二溴化加成和取代

  摘要：

  一种不使用分子溴的烯烃二溴化的实用方法在有机合成中一直很有吸引力。在此，我们报告了仅用 N-溴代琥珀酰亚胺对烯烃进行 Mn 催化的二溴化加成和取代，以中等至高产率生产各种具有合成价值的二溴化化合物。

  DOI：

  10.1039/d1cc04534b

文献信息

• Stereoselective debromination of aryl-substituted vic-dibromide with indium metal
  作者：Brindaban C. Ranu、Sankar K. Guchhait、Arunkanti Sarkar

  DOI：10.1039/a806530f

  日期：——

  Debromination of both meso and dl (erythro and threo) aryl-substituted vic-dibromides with indium metal in MeOH leads to trans-alkenes exclusively.

  在甲醇中，钌金属对间位和对位（赤型和苏型）芳基取代的连二溴化物进行脱溴反应，仅生成反式烯烃。
• A Highly Efficient Method for the Bromination of Alkenes, Alkynes and Ketones Using Dimethyl Sulfoxide and Oxalyl Bromide
  作者：Hongyu Tian、Baoguo Sun、Rui Ding、Jiaqi Li、Wenyi Jiao、Mengru Han、Yongguo Liu

  DOI：10.1055/s-0037-1609560

  日期：2018.11

  α-bromoketones. The pairing of DMSO and oxalyl bromide is reported as a highly efficient brominating reagent for various alkenes, alkynes and ketones. This bromination approach demonstrates remarkable advantages, such as mild conditions, low cost, short reaction times, provides excellent yields in most cases and represents a very attractive alternative for the preparation of dibromides and α-bromoketones.

  摘要 据报道，DMSO和草酰溴的配对是用于各种烯烃，炔烃和酮的高效溴化试剂。这种溴化方法显示出显着的优势，例如条件温和，成本低，反应时间短，在大多数情况下提供优异的收率，并且是制备二溴化物和α-溴代酮的极具吸引力的替代方法。 据报道，DMSO和草酰溴的配对是用于各种烯烃，炔烃和酮的高效溴化试剂。这种溴化方法显示出显着的优势，例如条件温和，成本低，反应时间短，在大多数情况下提供优异的收率，并且是制备二溴化物和α-溴代酮的极具吸引力的替代方法。
• Darstellung, NMR- und IR-spektren von 2,3-dibrom- und 2-jod-3-chlor-1,3-diphenylpropanonen-(1)
  作者：F.G. Weber

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82967-7

  日期：1969.1

  Reaction of IC1 with chalcones yielded 2-iodo-3-chloro-1,3-diphenylpropanones-(1) (II), which were identified by their 1H-NMR spectra as erythro isomers. The IR spectra of the II were compared with the IR spectra of the 2,3-dibromo compounds (I) in the range of 400 to 700 cm−1 and in the carbonyl frequency region.

  IC1与查耳酮反应生成2-碘-3-氯-1,3-二苯基丙烷-（1）（II），通过其1 H-NMR光谱确定为赤型异构体。将II的IR光谱与2,3-二溴化合物（I）的IR光谱在400至700cm -1的范围内以及在羰基频率范围内进行比较。
• I2O5-mediated bromohydroxylation and dibromination of olefins using KBr in water
  作者：Yajun Wang、Jinxi Wang、Yun Xiong、Zhong-Quan Liu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.03.064

  日期：2014.4

  An efficient and green bromohydroxylation and dibromination of various olefins mediated by I2O5 has been developed in this work. A series of olefins gave the corresponding α-bromo-alcohols and dibromides as the major products using KBr as the brominating reagent in aqueous medium at room temperature. The diastereo- and regio-selectivities are extremely high.

  在这项工作中，已经开发了由I 2 O 5介导的各种烯烃的有效且绿色的溴羟基化和二溴化。在室温下，在水介质中使用KBr作为溴化试剂，一系列烯烃得到了相应的α-溴代醇和二溴化物作为主要产物。非对映选择性和区域选择性非常高。
• A Facile and Efficient Method for the Debromination of vic-Dibromides to Alkenes with BiCl₃/Indium System
  作者：Byung-Woo Yoo、Jong-Ho Kim、Min-Hye Yang

  DOI：10.5012/bkcs.2010.31.04.791

  日期：2010.4.20