(2S,3R)-3-amino-4-phenylbutane-1,2-diol | 95105-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-3-amino-4-phenylbutane-1,2-diol
• CAS: 95105-20-7
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₂
• 分子量: 181.235
• InChiKey: YXQDBEZPBMCYAI-NXEZZACHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-3-amino-4-phenylbutane-1,2-diol 在 platinum(IV) oxide 氧气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 methyl (2S,3R)-3--2-hydroxy-4-phenylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  对映体合成苏式β-氨基醇：制备贝斯汀及其相关肽的关键中间体

  摘要：

  从手性氮丙啶1开始，已开发出一种对映体分散的方法，用于制备苏式β-氨基醇和苏式1,2-二胺。已经制备了不常见的氨基酸衍生物3和5，它们是Bestatin及其相关肽的关键合成中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60694-9
• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-(2-phenylethylidene)-tert-butylsulfinamide 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.92h， 生成 (2S,3R)-3-amino-4-phenylbutane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  （-）-Haouamine B五乙酸盐的全合成和Haouamine B的结构修订

  摘要：

  对映体控制的（-）-haouamine B五乙酸酯的全合成是通过光学活性的茚满-β-内酰胺完成的，这是由新开发的Friedel-Crafts反应制备的。随后β-内酰胺的裂解和分子内McMurry偶联反应提供了核心的茚满融合的四氢吡啶，从而阐明了结构，正如Trauner和Zubia所提出的那样。

  DOI：

  10.1002/anie.201407686

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Amines by the Knochel-Type MgCl₂-Enhanced Addition of Benzyl Zinc Reagents to <i>N</i>-<i>tert</i>-Butanesulfinyl Aldimines
  作者：Andrew W. Buesking、Tyler D. Baguley、Jonathan A. Ellman

  DOI：10.1021/ol103002t

  日期：2011.3.4

  The MgCl2-enhanced addition of benzyl zinc reagents to N-tert-butanesulfinyl imines proceeds readily at room temperature to afford the N-tert-butanesulfinyl-protected amine products in good yields and diastereomeric ratios. This method is functional group tolerant in both the imine substrate and benzyl zinc coupling partner. Moreover, benzyl zinc reagent addition to the N-tert-butanesulfinyl imine

  所述的MgCl 2 -增强加入苄基锌试剂的ñ -叔-butanesulfinyl亚胺前进容易在室温下，得到Ñ -叔-butanesulfinyl保护的胺产物以良好产率和非对映比率。该方法在亚胺底物和苄基锌偶联伴侣中均具有官能团耐受性。此外，苄基锌试剂除了Ñ -叔-butanesulfinyl亚胺10-30从以高收率异亚丙基保护的甘油醛前进并具有卓越的选择性制备，以提供快速输入到基于羟基乙胺天冬氨酰蛋白酶抑制剂。
• 3-Amino-2-hydroxy-4-phenylbutanoic acid derivatives and pharmaceutical composition containing the same
  申请人：ZAIDAN HOJIN BISEIBUTSU KAGAKU KENKYU KAI

  公开号：EP0077274A1

  公开（公告）日：1983-04-20

  New 3-N-acyl derivatives of 3-amino-2-hydroxy-4-phenylbutanoic acid are provided, which exhibit analgesic activity and are effective to enhance the morphine analgesia.

  本研究提供了 3-氨基-2-羟基-4-苯基丁酸的 3-N-acyl 新衍生物，它们具有镇痛活性，能有效增强吗啡镇痛效果。
• Ring Opening of Optically Active cis-Disubstituted Aziridino Alcohols: An Enantiodivergent Synthesis of Functionalized Amino Alcohol Derivatives
  作者：Kaoru Fuji、Takeo Kawabata、Yashimitsu Kiryu、Yukio Sugiura

  DOI：10.3987/com-95-s76

  日期：——

  Ring-opening reactions of optically active cis-disubstituted aziridino alcohols have been investigated. Regio- and stereo-selective ring opening took place with internal and external nucleophiles. Unusual amino acids derivatives (14) and (15), the key synthetic intermediates for bestatin and related peptides, have been prepared.
• Melon, D.; Gravier-Pelletier, C.; Merrer, Y. Le, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1992, # 6, p. 585 - 593
  作者：Melon, D.、Gravier-Pelletier, C.、Merrer, Y. Le、Depezay, J. C.

  DOI：——

  日期：——
• UMEHDZAVA, XAMAO;TAKEHUTI, TOMIO
  作者：UMEHDZAVA, XAMAO、TAKEHUTI, TOMIO

  DOI：——

  日期：——