(2S,3R)-3-benzyloxycarbonylamino-2-hydroxy-4-phenyl-1-butanol | 152897-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-3-benzyloxycarbonylamino-2-hydroxy-4-phenyl-1-butanol
• 英文别名: benzyl N-[(2R,3S)-3,4-dihydroxy-1-phenylbutan-2-yl]carbamate
• CAS: 152897-53-5
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₄
• 分子量: 315.369
• InChiKey: RTJFQUBDGZFQSS-IAGOWNOFSA-N

物化性质

• 沸点：
  544.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.226±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  78.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-3-benzyloxycarbonylamino-2-hydroxy-4-phenyl-1-butanol 在 platinum(IV) oxide 氧气 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 methyl (2S,3R)-3--2-hydroxy-4-phenylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  对映体合成苏式β-氨基醇：制备贝斯汀及其相关肽的关键中间体

  摘要：

  从手性氮丙啶1开始，已开发出一种对映体分散的方法，用于制备苏式β-氨基醇和苏式1,2-二胺。已经制备了不常见的氨基酸衍生物3和5，它们是Bestatin及其相关肽的关键合成中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60694-9
• 作为产物：
  描述：

  lithium diphenyl cuprate 在 氨 、 氢溴酸 、 sodium 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 (2S,3R)-3-benzyloxycarbonylamino-2-hydroxy-4-phenyl-1-butanol
  参考文献：
  名称：

  对映体合成苏式β-氨基醇：制备贝斯汀及其相关肽的关键中间体

  摘要：

  从手性氮丙啶1开始，已开发出一种对映体分散的方法，用于制备苏式β-氨基醇和苏式1,2-二胺。已经制备了不常见的氨基酸衍生物3和5，它们是Bestatin及其相关肽的关键合成中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60694-9

文献信息

• Process for producing optically active threo-3-amino-1,2-epoxy compounds
  申请人：——

  公开号：US20020058825A1

  公开（公告）日：2002-05-16

  Highly pure optically active threo-3-amino-1,2-epoxy compounds appropriate for materials for manufacturing drugs and a process for producing the same on an industrial scale. An optically active threo-3-amino-1,2-diol derivative is subjected in an organic solvent in the presence of a base to alkylsufonylation or arylsulfonylation to thereby give the corresponding optically active threo-3-amino-2-hydroxy-1-sulfonyloxy compound. Next, the resultant product is subjected to epoxidation in the presence of a base to give the corresponding optically active threo-3-amino-1,2-epoxy compound. The thus obtained epoxy compound is purified by using an organic solvent and water, thus giving a highly pure epoxy compound.

  高纯度光学活性的threo-3-氨基-1,2-环氧化合物适用于制造药物的材料，以及一种工业规模生产该化合物的方法。将光学活性的threo-3-氨基-1,2-二醇衍生物在有机溶剂中，在碱的存在下进行烷基磺酰化或芳基磺酰化，从而得到相应的光学活性的threo-3-氨基-2-羟基-1-磺酰氧化合物。接下来，在碱的存在下，将所得产物进行环氧化反应，得到相应的光学活性的threo-3-氨基-1,2-环氧化合物。通过使用有机溶剂和水对所得到的环氧化合物进行纯化，从而得到高纯度的环氧化合物。
• PROCESS FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE THREO-3-AMINO-1,2-EPOXY COMPOUNDS
  申请人：Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha

  公开号：EP1052257A1

  公开（公告）日：2000-11-15

  Highly pure optically active threo-3-amino-1,2-epoxy compounds appropriate for materials for manufacturing drugs and a process for producing the same on an industrial scale. An optically active threo-3-amino-1,2-diol derivative is subjected in an organic solvent in the presence of a base to alkylsufonylation or arylsulfonylation to thereby give the corresponding optically active threo-3-amino-2-hydroxy-1-sulfonyloxy compound. Next, the resultant product is subjected to epoxidation in the presence of a base to give the corresponding optically active threo-3-amino-1,2-epoxy compound. The thus obtained epoxy compound is purified by using an organic solvent and water, thus giving a highly pure epoxy compound.

  适用于制造药物材料的高纯度光学活性苏氨酰-3-氨基-1,2-环氧化合物及其工业化生产方法。光学活性苏氨酰-3-氨基-1,2-二醇衍生物在有机溶剂中，在碱存在下进行烷基磺酰化或芳基磺酰化，从而得到相应的光学活性苏氨酰-3-氨基-2-羟基-1-磺酰氧基化合物。接着，将得到的产物在碱存在下进行环氧化反应，得到相应的光学活性苏氨酰-3-氨基-1,2-环氧化合物。由此得到的环氧化合物通过使用有机溶剂和水进行纯化，从而得到高纯度的环氧化合物。
• US6376685B1
  申请人：——

  公开号：US6376685B1

  公开（公告）日：2002-04-23
• US6452026B1
  申请人：——

  公开号：US6452026B1

  公开（公告）日：2002-09-17
• Ring Opening of Optically Active cis-Disubstituted Aziridino Alcohols: An Enantiodivergent Synthesis of Functionalized Amino Alcohol Derivatives
  作者：Kaoru Fuji、Takeo Kawabata、Yashimitsu Kiryu、Yukio Sugiura

  DOI：10.3987/com-95-s76

  日期：——

  Ring-opening reactions of optically active cis-disubstituted aziridino alcohols have been investigated. Regio- and stereo-selective ring opening took place with internal and external nucleophiles. Unusual amino acids derivatives (14) and (15), the key synthetic intermediates for bestatin and related peptides, have been prepared.