tert-butyldiphenylsilyl (2S,3R,4R,2'S,3'S)-4-cyano-3,4-(2',3'-dimethoxybutylene-2',3'-dioxy)-2-[(tert-butyloxycarbonyl)aminomethyl]butanoate | 1369715-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyldiphenylsilyl (2S,3R,4R,2'S,3'S)-4-cyano-3,4-(2',3'-dimethoxybutylene-2',3'-dioxy)-2-[(tert-butyloxycarbonyl)aminomethyl]butanoate
• CAS: 1369715-50-3
• 化学式: C₃₃H₄₆N₂O₈Si
• 分子量: 626.822
• InChiKey: MVUDINPCPOPMHX-NZTNQRDRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.26
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  125.34
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyldiphenylsilyl (2S,3R,4R,2'S,3'S)-4-cyano-3,4-(2',3'-dimethoxybutylene-2',3'-dioxy)-2-[(tert-butyloxycarbonyl)aminomethyl]butanoate 、 溶剂黄146 在 三氟乙酸 、 copper(l) chloride 、 硫化氢 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以51%的产率得到(3R,4R,5R,2'S,3'R)-5-carboxylic acid-3,4-(2',3'-dimethoxybutylene-2',3'-dioxy)-2-iminopiperidine
  参考文献：
  名称：

  异黄酮内酰胺的尿酸类似物，作为纳摩尔葡糖醛酸糖苷酶抑制剂

  摘要：

  据报道，由d-阿拉伯糖合成（3 S，4 R，5 R）-3,4-二羟基哌啶-2-一-5-羧酸（'异黄酮内酰胺尿酸盐）。该产品是针对牛肝β-葡萄糖醛酸苷酶的低纳摩尔浓度范围（K i 36 nM）的有效抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.02.009
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4R,2'S,3'S)-2,3-(2',3'-dimethoxybutylene-2',3'-dioxy)-5-hydroxy-4-[(tert-butyloxycarbonyl)aminomethyl]pentanenitrile 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 ruthenium(III) trichloride hydrate 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 tert-butyldiphenylsilyl (2S,3R,4R,2'S,3'S)-4-cyano-3,4-(2',3'-dimethoxybutylene-2',3'-dioxy)-2-[(tert-butyloxycarbonyl)aminomethyl]butanoate
  参考文献：
  名称：

  异黄酮内酰胺的尿酸类似物，作为纳摩尔葡糖醛酸糖苷酶抑制剂

  摘要：

  据报道，由d-阿拉伯糖合成（3 S，4 R，5 R）-3,4-二羟基哌啶-2-一-5-羧酸（'异黄酮内酰胺尿酸盐）。该产品是针对牛肝β-葡萄糖醛酸苷酶的低纳摩尔浓度范围（K i 36 nM）的有效抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.02.009