(1R, 2R, 4S, 5S, 6R, 4'S)-5-hydroxymethyl-4-methoxymethyloxy-1-methyl-6-(2',2'-dimethyl-1',3'-dioxolan-4'-yl)bicyclo<2.2.2>octan-2-ol | 155192-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R, 2R, 4S, 5S, 6R, 4'S)-5-hydroxymethyl-4-methoxymethyloxy-1-methyl-6-(2',2'-dimethyl-1',3'-dioxolan-4'-yl)bicyclo<2.2.2>octan-2-ol
• CAS: 155192-03-3
• 化学式: C₁₇H₃₀O₆
• 分子量: 330.422
• InChiKey: GPWSQZJPABVOJB-QQURXWMSSA-N

物化性质

• 沸点：
  421.0±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.29
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  77.38
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R, 2R, 4S, 5S, 6R, 4'S)-5-hydroxymethyl-4-methoxymethyloxy-1-methyl-6-(2',2'-dimethyl-1',3'-dioxolan-4'-yl)bicyclo<2.2.2>octan-2-ol 在 sodium periodate 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 (1R, 2R, 3S, 4S, 6R)-6-benzyloxy-3-benzyloxymethyl-4-methoxymethyloxy-1-methylbicyclo<2.2.2>octane-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  具有双环[3.3.1]壬烷环系统的海洋倍半萜烯全合成

  摘要：

  从d-甘露醇开始，通过5的烯醇锂与甲基（E，S）-3-（2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-基）-2-戊烯酸酯（（E）-6），三环化合物22的裂解反应和碘化sa（II）诱导的二甲酸酯3环化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80785-7
• 作为产物：
  描述：

  methyl (1S, 2R, 3R, 4R, 4'S)-1-methoxymethyloxy-4-methyl-3-(2',2'-dimethyl-1',3'-dioxolan-4'-yl)-5-oxobicyclo[2.2.2]octane-2-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 以76%的产率得到(1R, 2R, 4S, 5S, 6R, 4'S)-5-hydroxymethyl-4-methoxymethyloxy-1-methyl-6-(2',2'-dimethyl-1',3'-dioxolan-4'-yl)bicyclo<2.2.2>octan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  具有双环[3.3.1]壬烷环系统的海洋倍半萜烯全合成

  摘要：

  从d-甘露醇开始，通过5的烯醇锂与甲基（E，S）-3-（2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-基）-2-戊烯酸酯（（E）-6），三环化合物22的裂解反应和碘化sa（II）诱导的二甲酸酯3环化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80785-7

文献信息

• Total synthesis of upial, a marine sesquiterpene possessing bicyclo[3.3.1]nonane ring system
  作者：Hiroto Nagaoka、Kimiyuki Shibuya、Yasuji Yamada

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80785-7

  日期：1994.1

  The total synthesis of marine sesquiterpene upial was achieved starting from d-mannitol via sequential Michael reaction of the lithium enolate of 5 with methyl (E,S)-3-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2-pentenoate ((E)-6), fragmentation reaction of tricyclic compound 22 and samarium(II) iodide-induced cyclization of diformate 3.

  从d-甘露醇开始，通过5的烯醇锂与甲基（E，S）-3-（2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-基）-2-戊烯酸酯（（E）-6），三环化合物22的裂解反应和碘化sa（II）诱导的二甲酸酯3环化。