N,N-dimethyl-1-((1R,2R,4R)-4,7,7-trimethyl-3-oxobicyclo[2.2.1]heptan-2-yl)methanaminium chloride | 33162-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: N,N-dimethyl-1-((1R,2R,4R)-4,7,7-trimethyl-3-oxobicyclo[2.2.1]heptan-2-yl)methanaminium chloride
• 英文别名: (1R,4R)-3-dimethylaminomethyl-1,7,7-trimethyl-2-norbornanone hydrochloride；(1R,3R,4R)-3-[(dimethylamino)methyl]-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-one;hydrochloride
• CAS: 33162-71-9
• 化学式: C₁₃H₂₃NO*ClH
• 分子量: 245.793
• InChiKey: ULQPGEDEDHCAKD-XBIQSCFXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.61
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dimethyl-1-((1R,2R,4R)-4,7,7-trimethyl-3-oxobicyclo[2.2.1]heptan-2-yl)methanaminium chloride 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 192.0h， 以70%的产率得到(1R,4R)-3-dimethylaminomethyl-1,7,7-trimethyl-2-norbornanone oxime
  参考文献：
  名称：

  Catalysis of .alpha.-hydrogen exchange. 20. Stereoselective bifunctional catalysis of dedeuteration of cyclopentanone-2,2,5,5-d4 by (1R,2S,3R,4R)-3-dimethylaminomethyl-1,7,7-trimethyl-2-norbornanamine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00533a019
• 作为产物：
  描述：

  (+)-β-hydroxymethylenecamphor 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 N,N-dimethyl-1-((1R,2R,4R)-4,7,7-trimethyl-3-oxobicyclo[2.2.1]heptan-2-yl)methanaminium chloride
  参考文献：
  名称：

  exo,endo-3-[(Dimethylamino)methyl]-d-camphor: d-camphor Mannich products

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00246a042

文献信息

• Synthesis of 2-(3-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)thioureido)-3-((dimethylamino)methyl)camphor organocatalysts
  作者：Uroš Grošelj、Sebastjan Ričko、Jurij Svete、Branko Stanovnik

  DOI：10.1002/chir.22035

  日期：2012.5

  In a stereo‐divergent synthesis, three novel camphor‐derived bifunctional thiourea organocatalysts 7, 8, 9 have been prepared in five steps starting from (+)‐camphor. In addition, borneol‐derived bifunctional thiourea organocatalysts 19/19’ have been prepared in three steps from (1S)‐(+)‐camphorquinone. Novel organocatalysts 7, 8, 9, 19/19’ have been evaluated in a model reaction of Michael addition

  在立体发散合成，三新颖樟脑衍生的双官能硫脲有机催化剂7，8，9已在五个步骤，用（+）起始-樟脑。此外，冰片衍生的双官能硫脲有机催化剂19 / 19 '已在由式（1三个步骤制备小号（+） - -樟脑醌）。新颖有机催化剂7，8，9，19 / 19 '已在模型反应评价迈克尔加成丙二酸二甲酯向反-β-硝基苯乙烯，具有低至中等对映选择性（20％–60％ee）。已经使用核磁共振（NMR）技术精心确定了所有新化合物的构型。手性24：412–419，2012。分级为4 +©2012 Wiley Periodicals，Inc.
• MCCLURE, NATALIE L.;DAI, GUI-YUAN;MOSHER, HARRY S., J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 11, 2617-2620
  作者：MCCLURE, NATALIE L.、DAI, GUI-YUAN、MOSHER, HARRY S.

  DOI：——

  日期：——