allyl (2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->6)-2-O-benzoyl-3,4-di-O-benzyl-α-D-mannopyranoside | 640277-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl (2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->6)-2-O-benzoyl-3,4-di-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: allyl O-(2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-(1→6)-2-O-benzoyl-3,4-di-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
• CAS: 640277-82-3
• 化学式: C₅₉H₆₂O₁₃
• 分子量: 979.133
• InChiKey: UQWXHIFQQADIAQ-DTKZJXLUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.37
• 重原子数：
  72.0
• 可旋转键数：
  25.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  135.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl (2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->6)-2-O-benzoyl-3,4-di-O-benzyl-α-D-mannopyranoside 在 sodium acetate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 palladium dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 (2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->6)-2-O-benzoyl-3,4-di-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  装配了一系列疟疾的糖基磷脂酰肌醇锚定寡糖。

  摘要：

  我们报告了由疟疾GPI聚糖（2a），目前在临床前试验中有前途的抗疟疾候选疫苗和几种相关的寡糖序列（3-8）组成的一系列寡糖的高效融合方法，这些寡糖序列可能是其的生物合成前体。疟疾GPI。公开了一种灵活的合成策略，其依赖于可变长度的寡甘露糖苷和假二糖糖基受体11之间的后期偶联，以容易地接近各种疟疾GPI结构。磷酸化通过温和有效的H-膦酸酯化学反应完成，然后使用氨水中的钠进行最终的脱保护。硫醇基团通过磷酸二酯键与肌醇部分的直接连接为将GPI聚糖与载体蛋白轻松偶联提供了便利。固定在碳水化合物微阵列上并进行光亲和标记鉴定。这些合成的低聚糖将用作分子探针。

  DOI：

  10.1002/chem.200400934
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-三-O-苄基-beta-D-吡喃甘露糖-1,2-(甲基原乙酸酯) 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 allyl (2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->6)-2-O-benzoyl-3,4-di-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  人糖基磷脂酰肌醇（GPI）锚的基本核心的合成

  摘要：

  GPI锚的生物学作用至关重要。然而，我们离完全了解这些分子的结构-功能关系还很远。一个主要的限制因素是可从自然资源中获得的微量产品。通过合成获得均质且定义明确的GPI结构，既是挑战，也是诱人的目标。我们在这里报告人类GPI锚点1的基本核心的收敛合成，利用共同的前体获得三糖供体2和新的保护基序列。首次制备的最终产品具有生物活性。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2010.12.002

文献信息

• Total Synthesis of Phosphatidylinositol Mannosides of <i>Mycobacterium tuberculosis</i>
  作者：Xinyu Liu、Bridget L. Stocker、Peter H. Seeberger

  DOI：10.1021/ja0565368

  日期：2006.3.1

  The total synthesis of phosphatidylinositol mannosides (PIMs), a key class of antigenic glycolipids found on the cell wall of Mycobacterium tuberculosis, is described. The synthetic strategy relied on a [4 + 3] glycosylation of tetramannoside 1 and pseudotrisaccharide 2, which allowed for convergent access to the glycan backbone of the phosphatidylinositol dimannoside (PIM2) and hexamannoside (PIM6)

  描述了磷脂酰肌醇甘露糖苷 (PIM) 的全合成，这是在结核分枝杆菌细胞壁上发现的一类关键抗原糖脂。合成策略依赖于四甘露糖苷 1 和假三糖 2 的 [4 + 3] 糖基化，这允许聚合访问磷脂酰肌醇二甘露糖苷 (PIM2) 和六甘露糖苷 (PIM6) 的聚糖骨架。基于铜催化的交叉偶联反应实现了结核硬脂酸的简短实用合成。聚糖和脂质部分的结合导致了天然 PIM2 和 PIM6 的首次全合成。
• Chemical Synthesis of All Phosphatidylinositol Mannoside (PIM) Glycans from <i>Mycobacterium tuberculosis</i>
  作者：Siwarutt Boonyarattanakalin、Xinyu Liu、Mario Michieletti、Bernd Lepenies、Peter H. Seeberger

  DOI：10.1021/ja806283e

  日期：2008.12.10

  interactions with host cells, and to investigate the function of PIMs as potential antigens and/or adjuvants for vaccine development. Here, we report the efficient synthesis of all PIMs including phosphatidylinositol (PI) and phosphatidylinositol mono- to hexa-mannoside (PIM1 to PIM6). Robust synthetic protocols were developed for utilizing bicyclic and tricyclic orthoesters as well as mannosyl phosphates

  耐多药结核病 (TB) 的出现以及用于保护人类免受结核病侵害的 BCG 结核病疫苗的问题促使人们对通过探索新的细菌药物靶点和疫苗来对抗这种疾病的替代方法进行调查。磷脂酰肌醇甘露糖苷 (PIM) 是生物学上重要的糖缀合物，代表更复杂的分枝杆菌细胞壁糖脂的常见必需前体，包括脂甘露聚糖 (LM)、脂阿拉伯甘露聚糖 (LAM) 和甘露聚糖封端的脂阿拉伯甘露聚糖 (ManLAM)。合成 PIM 是阐明此类分子的生物合成、揭示 PIM 与宿主细胞的相互作用以及研究 PIM 作为疫苗开发的潜在抗原和/或佐剂的功能的重要生化工具。这里，我们报告了所有 PIM 的有效合成，包括磷脂酰肌醇 (PI) 和磷脂酰肌醇单至六甘露糖苷 (PIM1 至 PIM6)。为利用双环和三环原酸酯以及甘露糖基磷酸酯作为糖基化剂开发了稳健的合成方案。每个合成 PIM 都配备有用于固定在表面和载体蛋白上的硫醇接头，用于生物学和免疫学研究。合成的
• A convergent, versatile route to two synthetic conjugate anti-toxin malaria vaccines
  作者：Peter H. Seeberger、Regina L. Soucy、Yong-Uk Kwon、Daniel A. Snyder、Takuya Kanemitsu

  DOI：10.1039/b407323a

  日期：——

  The synthesis of two glycosylphosphatidyl inositol (GPI) glycans that constitute the malaria toxin and promising anti-toxin vaccine constructs using a scalable route is described.

  描述了一种可扩展的路径，用于合成构成疟疾毒素和有前景的抗毒素疫苗构建体的两种糖基磷脂酰肌醇（GPI）糖蛋白。
• Toward the Development of the Next Generation of a Rapid Diagnostic Test: Synthesis of Glycophosphatidylinositol (GPI) Analogues of <i>Plasmodium falciparum</i> and Immunological Characterization
  作者：Bharat P. Gurale、Yun He、Xikai Cui、Hieu Dinh、Abasaheb N. Dhawane、Naomi W. Lucchi、Venkatachalam Udhayakumar、Suri S. Iyer

  DOI：10.1021/acs.bioconjchem.6b00542

  日期：2016.12.21

  targets for rapid diagnostic tests. Because isolation of native GPIs in large quantities is challenging, development of synthetic GPI molecules can facilitate further exploration of GPI molecules for diagnostics. Here, we report synthesis and immunological characterization of a panel of malaria-specific GPI analogues. A total of three GPI analogues were chemically synthesized and conjugated to a carrier

  疟疾寄生虫中的大量蛋白质是使用带有脂质尾巴的糖磷脂酰肌醇（GPI）锚定的。这些GPI在结构上与人类GPI不同。恶性疟原虫GPI被认为是潜在的疫苗候选物，因为这些分子参与诱导人类宿主的炎症反应，并且天然抗GPI抗体反应已显示出与针对严重疾病的保护作用相关。GPI也可以视为快速诊断测试的目标。由于大量天然GPI的分离具有挑战性，因此开发合成GPI分子可以促进对GPI分子的进一步探索以进行诊断。在这里，我们报告了一组疟疾特异性GPI类似物的合成和免疫学表征。化学合成了总共三个GPI类似物，并将其与载体蛋白偶联以在兔中免疫并产生抗体。通过Luminex和ELISA方法测定，兔的免疫血清与从恶性疟原虫寄生虫中提取的合成GPI和天然GPI具有反应性。
• Synthetic Lipomannan Glycan Microarray Reveals the Importance of α(1,2) Mannose Branching in DC-SIGN Binding
  作者：Nithinan Sawettanai、Harin Leelayuwapan、Nitsara Karoonuthaisiri、Somsak Ruchirawat、Siwarutt Boonyarattanakalin

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02944

  日期：2019.6.21

  this study, we synthesized the exact substructures of the LM glycans that consist of an α(1,6) mannan core, with and without the complete α(1,2) mannose branching, and comparatively studied their protein–carbohydrate interactions. The synthetic LM glycans were equipped with a thiol linker for immobilizations on the surfaces of microarrays. As per our findings, the presence of the branching α(1,2) mannose

  脂甘露聚糖（LM）是一种在分枝杆菌细胞表面发现的糖磷脂，涉及宿主细胞的毒性和存活。然而，关于甘露聚糖比对，包括甘露糖单位的数目和LM的分支基序，如何在宿主与病原体相互作用过程中如何影响蛋白质的结合，几乎没有信息。在这项研究中，我们合成了由α（1,6）甘露聚糖核心，有无完整的α（1,2）甘露糖分支组成的LM聚糖的确切亚结构，并比较研究了它们的蛋白质与碳水化合物的相互作用。合成的LM聚糖配有硫醇接头，用于固定在微阵列表面上。根据我们的发现，存在分支α（1，2）LM聚糖上的甘露糖增加了它们对树突状细胞特异性细胞间粘附分子3捕获非整联蛋白受体的结合。聚糖上甘露糖单元数目的增加也增加了与甘露糖受体的结合。因此，这套合成聚糖可以用作研究LM生物学活性的有用工具，并且可以更好地了解宿主与病原体之间的相互作用。