4'-O-demethylbelladine | 363132-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 石蒜科生物碱
• 英文名称: 4'-O-demethylbelladine
• 英文别名: 2-Methoxy-5-[[2-(4-methoxyphenyl)ethyl-methylamino]methyl]phenol；2-methoxy-5-[[2-(4-methoxyphenyl)ethyl-methylamino]methyl]phenol
• CAS: 363132-70-1
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₃
• 分子量: 301.386
• InChiKey: TUFAXCFLSXRZEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-O-demethylbelladine 在 磷酸 、 硫酸 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 氨 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-({[2-(1-hydroxycyclohexyl)ethyl]methylamino}methyl)-2-methoxyphenol
  参考文献：
  名称：

  Seven-membered ring formation through Grewe-cyclization

  摘要：

  The first example of seven-membered ring formation using Grewe-cyclization of cyclohexene derivatives (3b and c) yielding spiro-substituted benzo[c]azepines (9b and c) is presented. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00497-5
• 作为产物：
  描述：

  2-methoxy-5-{[2-(4-methoxyphenyl)ethylamino]methyl}phenol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 4'-O-demethylbelladine
  参考文献：
  名称：

  Seven-membered ring formation through Grewe-cyclization

  摘要：

  The first example of seven-membered ring formation using Grewe-cyclization of cyclohexene derivatives (3b and c) yielding spiro-substituted benzo[c]azepines (9b and c) is presented. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00497-5

文献信息

• A General Electro‐Synthesis Approach to Amaryllidaceae Alkaloids
  作者：Dennis Pollok、Luca M. Großmann、Torsten Behrendt、Till Opatz、Siegfried R. Waldvogel

  DOI：10.1002/chem.202201523

  日期：2022.9.6

  Highly pharmaceutically relevant Amaryllidaceae alkaloids have been accessed by a versatile electro-organic key transformation, including a precursor of the acetylcholinesterase inhibitor galantamine, used as FDA-approved drug for the treatment of Alzheimer's disease. Spirodienone-type intermediates were obtained in a regioselective and sustainable anodic key transformation from nature-derived starting

  高度药学相关的石蒜科生物碱已通过多功能电有机关键转化获得，其中包括乙酰胆碱酯酶抑制剂加兰他敏的前体，该药物被 FDA 批准用作治疗阿尔茨海默病的药物。螺二烯酮型中间体是通过区域选择性和可持续的阳极关键转化从天然原料中获得的