(2S)-N-(5-amino-2,6-dimethoxypyrimidin-4-ylcarbonyl)pyrrolidine-2-carboxaldehyde diethyl thioacetal | 226559-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: (2S)-N-(5-amino-2,6-dimethoxypyrimidin-4-ylcarbonyl)pyrrolidine-2-carboxaldehyde diethyl thioacetal
• 英文别名: (5-amino-2,6-dimethoxypyrimidin-4-yl)-[(2S)-2-[bis(ethylsulfanyl)methyl]pyrrolidin-1-yl]methanone
• CAS: 226559-56-4
• 化学式: C₁₆H₂₆N₄O₃S₂
• 分子量: 386.539
• InChiKey: CZTQURGUTYTSSP-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-N-(5-amino-2,6-dimethoxypyrimidin-4-ylcarbonyl)pyrrolidine-2-carboxaldehyde diethyl thioacetal 在 calcium carbonate 、 mercury dichloride 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A环修饰对吡咯并[2,1-c] [1,4]苯并二氮杂卓的DNA结合行为和细胞毒性的影响。

  摘要：

  为了研究结构反应性/细胞毒性关系，已合成了几种DNA结合抗肿瘤剂DC-81的A环修饰类似物（5）。对于两个分子（23和30），修饰需要加成第四个环，以得到新颖的dioxolo [4,5-h]-和dioxano [5,6-h] pyrrolo [2,1-c] [1， 4]分别为苯并二氮杂-1-酮（PBD）环系统。另外三个类似物（34、38和48）的天然苯环A环被吡啶，二嗪或嘧啶环取代，从而得到新颖的吡咯并[2,1-c] [1,4]吡啶二氮杂，吡咯并[2， 1-c] [1，4]二氮杂二氮卓和吡咯并[2,1-c] [1,4]嘧啶二氮杂卓系统。其他新的类似物（16a，b）在DC-81结构的C8位具有延伸的链。在这些化合物的合成过程中，发现了二恶唑中间体18的新型锡介导的区域特异性裂解反应，从而导致了以前未知的iso-DC-81（20）。另外，发现4-（3-羟基丙氧基）-3-甲氧基苯甲酸（8）的异常

  DOI：

  10.1021/jm981117p
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基-2,6-二氧代-1,2,3,6-四氢-嘧啶-4-羧酸甲酯 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 N,N-二乙基苯胺 、 tin(ll) chloride 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 54.83h， 生成 (2S)-N-(5-amino-2,6-dimethoxypyrimidin-4-ylcarbonyl)pyrrolidine-2-carboxaldehyde diethyl thioacetal
  参考文献：
  名称：

  A环修饰对吡咯并[2,1-c] [1,4]苯并二氮杂卓的DNA结合行为和细胞毒性的影响。

  摘要：

  为了研究结构反应性/细胞毒性关系，已合成了几种DNA结合抗肿瘤剂DC-81的A环修饰类似物（5）。对于两个分子（23和30），修饰需要加成第四个环，以得到新颖的dioxolo [4,5-h]-和dioxano [5,6-h] pyrrolo [2,1-c] [1， 4]分别为苯并二氮杂-1-酮（PBD）环系统。另外三个类似物（34、38和48）的天然苯环A环被吡啶，二嗪或嘧啶环取代，从而得到新颖的吡咯并[2,1-c] [1,4]吡啶二氮杂，吡咯并[2， 1-c] [1，4]二氮杂二氮卓和吡咯并[2,1-c] [1,4]嘧啶二氮杂卓系统。其他新的类似物（16a，b）在DC-81结构的C8位具有延伸的链。在这些化合物的合成过程中，发现了二恶唑中间体18的新型锡介导的区域特异性裂解反应，从而导致了以前未知的iso-DC-81（20）。另外，发现4-（3-羟基丙氧基）-3-甲氧基苯甲酸（8）的异常

  DOI：

  10.1021/jm981117p

文献信息

• Effect of A-Ring Modifications on the DNA-Binding Behavior and Cytotoxicity of Pyrrolo[2,1-<i>c</i>][1,4]benzodiazepines
  作者：David E. Thurston、D. Subhas Bose、Philip W. Howard、Terence C. Jenkins、Alberto Leoni、Pier G. Baraldi、Andrea Guiotto、Barbara Cacciari、Lloyd R. Kelland、Marie-Paule Foloppe、Sylvain Rault

  DOI：10.1021/jm981117p

  日期：1999.6.1

  regiospecific cleavage reaction of the dioxole intermediate 18 was discovered, leading to the previously unknown iso-DC-81 (20). In addition, an unusual simultaneous nitration-oxidation reaction of 4-(3-hydroxypropoxy)-3-methoxybenzoic acid (8) was found to produce 3-(4-carboxy-2-methoxy-5-nitrophenoxy)propanoic acid (9), a key intermediate, in high yield. In general, the results of cytotoxicity and

  为了研究结构反应性/细胞毒性关系，已合成了几种DNA结合抗肿瘤剂DC-81的A环修饰类似物（5）。对于两个分子（23和30），修饰需要加成第四个环，以得到新颖的dioxolo [4,5-h]-和dioxano [5,6-h] pyrrolo [2,1-c] [1， 4]分别为苯并二氮杂-1-酮（PBD）环系统。另外三个类似物（34、38和48）的天然苯环A环被吡啶，二嗪或嘧啶环取代，从而得到新颖的吡咯并[2,1-c] [1,4]吡啶二氮杂，吡咯并[2， 1-c] [1，4]二氮杂二氮卓和吡咯并[2,1-c] [1,4]嘧啶二氮杂卓系统。其他新的类似物（16a，b）在DC-81结构的C8位具有延伸的链。在这些化合物的合成过程中，发现了二恶唑中间体18的新型锡介导的区域特异性裂解反应，从而导致了以前未知的iso-DC-81（20）。另外，发现4-（3-羟基丙氧基）-3-甲氧基苯甲酸（8）的异常