1,5-anhydro-1-[8,9-trans-7-methoxy-8-(methoxycarbonyl)-9-methylcyclopropyl]-2-deoxy-3,4,6-tri-O-(triisopropylsilyl)-D-arabino-hex-1-enitol | 1061716-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,5-anhydro-1-[8,9-trans-7-methoxy-8-(methoxycarbonyl)-9-methylcyclopropyl]-2-deoxy-3,4,6-tri-O-(triisopropylsilyl)-D-arabino-hex-1-enitol
• 英文别名: methyl (1S,2S,3S)-2-[(2R,3R,4R)-3,4-bis[tri(propan-2-yl)silyloxy]-2-[tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]-3,4-dihydro-2H-pyran-6-yl]-2-methoxy-3-methylcyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 1061716-60-6
• 化学式: C₄₀H₈₀O₇Si₃
• 分子量: 757.327
• InChiKey: MVSUZYNYCSHPMU-AQTSNZOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.41
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  hexacarbonylchromium 、 巴豆酸甲酯 、 trimethoxonium tetrafluoroborate 、 3,4,6-tris-O-(triisopropylsilyl)-D-glucal 在 叔丁基锂 、 三丁基氯化锡 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.84h， 生成 1,5-anhydro-1-[8,9-trans-7-methoxy-8-(methoxycarbonyl)-9-methylcyclopropyl]-2-deoxy-3,4,6-tri-O-(triisopropylsilyl)-D-arabino-hex-1-enitol 、 1,5-anhydro-1-[8,9-trans-7-methoxy-8-(methoxycarbonyl)-9-methylcyclopropyl]-2-deoxy-3,4,6-tri-O-(triisopropylsilyl)-D-arabino-hex-1-enitol 、 1,5-anhydro-1-[8,9-trans-7-methoxy-8-(methoxycarbonyl)-9-methylcyclopropyl]-2-deoxy-3,4,6-tri-O-(triisopropylsilyl)-D-arabino-hex-1-enitol 、 1,5-anhydro-1-[8,9-trans-7-methoxy-8-(methoxycarbonyl)-9-methylcyclopropyl]-2-deoxy-3,4,6-tri-O-(triisopropylsilyl)-D-arabino-hex-1-enitol
  参考文献：
  名称：

  金属甘醇卡宾对缺电子烯烃的非对映选择性环丙烷化

  摘要：

  甲硅烷基-和异亚丙基-O-保护的铬葡糖醛和半乳醛卡宾已经根据Fischer路线从它们的糖前体合成。NMR研究表明优选的5 H 4 或4 H 5 构象取决于保护基团的性质和C-4的构型。与糖基卡宾的配合物已应用于巴豆酸甲酯和γ-巴豆内酯的非对映选择性环丙烷化反应。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1067151