methyl 2,3-O-methylene-6-O-tosylsulfonyl-α-D-allopyranoside | 79526-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3-O-methylene-6-O-tosylsulfonyl-α-D-allopyranoside
• 英文别名: [(3aR,4S,6R,7R,7aR)-7-hydroxy-4-methoxy-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 79526-62-8
• 化学式: C₁₅H₂₀O₈S
• 分子量: 360.385
• InChiKey: ILADMVAHZXEOAQ-RYPNDVFKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3-O-methylene-6-O-tosylsulfonyl-α-D-allopyranoside 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.33h， 生成 methyl 6-deoxy-2,3-O-methylene-α-D-ribo-hexopyranosid-4-ulose
  参考文献：
  名称：

  支链糖。二十二。苄基 2,3-Di-O-benzyl- 和 2,3-O-Methylene-β-L-threo-pentopyranosid-4-uloses 的合成，以及相应的 6-Deoxy-α-D-xylo-hexopyranosid-4 -uloses

  摘要：

  标题化合物由作为中间体的 L-阿拉伯糖和 D-葡萄糖合成为一些天然存在的支链糖。检查了相应的 4-uloses 前体的氧化条件。

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.2169
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,6-O-benzylidene-α-D-allopyranoside 在 吡啶 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl 2,3-O-methylene-6-O-tosylsulfonyl-α-D-allopyranoside
  参考文献：
  名称：

  支链糖。二十二。苄基 2,3-Di-O-benzyl- 和 2,3-O-Methylene-β-L-threo-pentopyranosid-4-uloses 的合成，以及相应的 6-Deoxy-α-D-xylo-hexopyranosid-4 -uloses

  摘要：

  标题化合物由作为中间体的 L-阿拉伯糖和 D-葡萄糖合成为一些天然存在的支链糖。检查了相应的 4-uloses 前体的氧化条件。

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.2169