(R)-2-(1-Allyloxy-allyl)-1,4-dioxa-spiro[4.5]decane | 954406-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-2-(1-Allyloxy-allyl)-1,4-dioxa-spiro[4.5]decane
• CAS: 954406-21-4
• 化学式: C₁₄H₂₂O₃
• 分子量: 238.327
• InChiKey: HHEXPSBBLFUDJS-ZGTCLIOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.82
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-(1-Allyloxy-allyl)-1,4-dioxa-spiro[4.5]decane 在 ruthenium trichloride 、 三氟甲烷磺酸亚铜(I)苯联合体 (2:1) sodium periodate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醚 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 (1R,2R,5S)-3-Oxa-bicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  铜（I）催化的分子内不对称[2 + 2]光环加成。环丁烷衍生物的两种对映异构体的合成。

  摘要：

  [反应：请参阅文字]使用手性转移的概念，从现成的2中开发了一种简单的方法，用于在Cu（I）催化的[2 + 2]光环加成中进行不对称诱导，其中不对称催化剂或手性助剂的效率很低。 3-二-O-环己啶-（R）-（+）-甘油醛。阴离子诱导的氧杂双环[3.2.0]庚烷的四氢呋喃环的裂解导致方便地获得对映体纯形式可用于合成的顺式1,2-二取代环丁烷。

  DOI：

  10.1021/ol049696h
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1,4-二氧杂螺[4,5]癸烷-2-甲醛 在 六甲基磷酰三胺 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (R)-2-(1-Allyloxy-allyl)-1,4-dioxa-spiro[4.5]decane
  参考文献：
  名称：

  铜（I）催化的分子内不对称[2 + 2]光环加成。环丁烷衍生物的两种对映异构体的合成。

  摘要：

  [反应：请参阅文字]使用手性转移的概念，从现成的2中开发了一种简单的方法，用于在Cu（I）催化的[2 + 2]光环加成中进行不对称诱导，其中不对称催化剂或手性助剂的效率很低。 3-二-O-环己啶-（R）-（+）-甘油醛。阴离子诱导的氧杂双环[3.2.0]庚烷的四氢呋喃环的裂解导致方便地获得对映体纯形式可用于合成的顺式1,2-二取代环丁烷。

  DOI：

  10.1021/ol049696h

文献信息

• Assisted tandem catalytic RCM-aromatization in the synthesis of pyrroles and furans
  作者：Bernd Schmidt、Stefan Krehl、Eric Jablowski

  DOI：10.1039/c2ob25543j

  日期：——

  An assisted tandem catalytic transformation of diallyl amines and diallyl ethers into N-aryl pyrroles and furans, respectively, is described. The sequence relies on ring closing metathesis followed by dehydrogenation of the initially formed dihydropyrroles and dihydrofurans. Both steps are Ru-catalyzed, but the sequence requires only one precatalyst, because conversion of the metathesis catalyst into

  描述了将二烯丙基胺和二烯丙基醚分别辅助催化串联转化为N-芳基吡咯和呋喃。该序列依赖于闭环易位，然后使最初形成的二氢吡咯和二氢呋喃脱氢。这两个步骤都是Ru催化的，但是该顺序仅需要一种预催化剂，因为易位催化剂转化为脱氢催化剂的过程是由氧化剂叔丁基过氧化氢引发的，它是就地实现的。