7-methoxymethylene-5,6-divinylbicyclo[2.2.1]hept-2-ene | 192463-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 7-methoxymethylene-5,6-divinylbicyclo[2.2.1]hept-2-ene
• CAS: 192463-68-6
• 化学式: C₁₃H₁₆O
• 分子量: 188.269
• InChiKey: PEOAPGCZGFCQDB-NPWNWUIESA-N

物化性质

• 沸点：
  262.8±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.149±0.06 g/cm3(Predicted)

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methoxymethylene-5,6-divinylbicyclo[2.2.1]hept-2-ene 在 35percent aq. HClO₄ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 syn-5,6-divinylbicyclo[2.2.1]hept-2-ene-7-carbaldehyde 、 anti-5,6-divinylbicyclo[2.2.1]hept-2-ene-7-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Oxa碗：五氧杂-[5]-过氧化戊烷的合成和CH ... O介导的固态结构。

  摘要：

  我们已经将[n]-氧杂-[n]-过氧化氢概念化为具有冠状形状和潜在C（nv）​​（）对称性的“氧杂碗”新家族。认识到它们与相应的[n]-甲酰基-[n]-环烷烃相当，我们构想了一种通用的合成策略，其中“分子内级联缩醛化”是关键步骤。作为我们的第一个合成工作，我们描述了从5,5-二甲氧基-四氯环戊二烯和顺丁烯二酸酐的现成的Diels-Alder加合物10合成五氧杂-[5]-过氧化烷3b。10的降冰片烯骨架用作刚性结构基质，可通过一系列官能团调整来构建立体化学特征和潜在的醛官能团（如9）。一步转化将9个附带的3b进行臭氧，其中生成了五个四氢呋喃环。尽管3b在溶液中表现出C（5v）对称性，但通过X射线晶体学观察到其在固态中的对称性为C（s）。在固态下，3b具有多柱状结构，其独特特征包括涉及酸性较低的环戊烷氢的CH ... O相互作用。实际上，3b（C（10）H（10）O（5））的所有10个CH部分和5个氧原子（通过两个孤对）都与CH

  DOI：

  10.1021/jo010222v
• 作为产物：
  描述：

  甲基三苯基溴化膦 在 amberlyst-15 、 草酰氯 、 sodium tert-pentoxide 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.49h， 生成 7-methoxymethylene-5,6-divinylbicyclo[2.2.1]hept-2-ene
  参考文献：
  名称：

  Oxa碗：五氧杂-[5]-过氧化戊烷的合成和CH ... O介导的固态结构。

  摘要：

  我们已经将[n]-氧杂-[n]-过氧化氢概念化为具有冠状形状和潜在C（nv）​​（）对称性的“氧杂碗”新家族。认识到它们与相应的[n]-甲酰基-[n]-环烷烃相当，我们构想了一种通用的合成策略，其中“分子内级联缩醛化”是关键步骤。作为我们的第一个合成工作，我们描述了从5,5-二甲氧基-四氯环戊二烯和顺丁烯二酸酐的现成的Diels-Alder加合物10合成五氧杂-[5]-过氧化烷3b。10的降冰片烯骨架用作刚性结构基质，可通过一系列官能团调整来构建立体化学特征和潜在的醛官能团（如9）。一步转化将9个附带的3b进行臭氧，其中生成了五个四氢呋喃环。尽管3b在溶液中表现出C（5v）对称性，但通过X射线晶体学观察到其在固态中的对称性为C（s）。在固态下，3b具有多柱状结构，其独特特征包括涉及酸性较低的环戊烷氢的CH ... O相互作用。实际上，3b（C（10）H（10）O（5））的所有10个CH部分和5个氧原子（通过两个孤对）都与CH

  DOI：

  10.1021/jo010222v