[(2R,3R)-2,3-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methylpent-4-ynyl] (4-methylphenyl)sulfonate | 351412-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(2R,3R)-2,3-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methylpent-4-ynyl] (4-methylphenyl)sulfonate
• CAS: 351412-73-2
• 化学式: C₂₅H₄₄O₅SSi₂
• 分子量: 512.858
• InChiKey: JCTMLIFYYCODCN-RCZVLFRGSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3R)-2,3-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methylpent-4-ynyl] (4-methylphenyl)sulfonate 在 manganese(IV) oxide 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.33h， 生成 Toluene-4-sulfonic acid (2R,3R)-2,3-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-[1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-naphthalen-2-yl]-3-methyl-6-oxo-hex-4-ynyl ester
  参考文献：
  名称：

  电荷中性嵌入剂选择性嵌入 GG 和 CG 步骤：HOMO-LUMO 相互作用对序列选择性药物嵌入 DNA 的意义

  摘要：

  我们已经从 D-异抗坏血酸及其三种非对映异构体合成了萘并吡喃酮环氧化物 4。包含 5'XGT3' 和 5'TGY3' 的 ODN 被 4（11R、13R）的 DNA 烷基化，其中 X 和 Y 是任何核苷酸碱基，发生在所有 G 残基上，除了 5'TGC3' 序列的 G。相比之下，4 的其他三种非对映异构体仅表现出微弱的 G 烷基化活性。4-G 加合物的微分 (1) H NMR NOE 证实了在 4 的环氧化物碳上发生了 G-N7 烷基化，伴随着环氧化物的 S(N)2 开环。4的G烷基化效率的定量HPLC分析显示G烷基化敏感性的顺序为TGGT，大约为CGT>>TGA>AGT>TGT>>TGC。该顺序与报告的黄曲霉毒素 B(1) 氧化物和卡普霉素 A(3) 的顺序完全一致，表明对这些 DNA 烷化剂观察到的序列选择性不依赖于结构，而很可能是由于 DNA 序列的固有特性。我们发现 4 获得的 G 烷基化敏感性的顺序与计算的含

  DOI：

  10.1021/ja003956i
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-3-methylpent-4-yne-1,2,3-triol 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 [(2R,3R)-2,3-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methylpent-4-ynyl] (4-methylphenyl)sulfonate
  参考文献：
  名称：

  电荷中性嵌入剂选择性嵌入 GG 和 CG 步骤：HOMO-LUMO 相互作用对序列选择性药物嵌入 DNA 的意义

  摘要：

  我们已经从 D-异抗坏血酸及其三种非对映异构体合成了萘并吡喃酮环氧化物 4。包含 5'XGT3' 和 5'TGY3' 的 ODN 被 4（11R、13R）的 DNA 烷基化，其中 X 和 Y 是任何核苷酸碱基，发生在所有 G 残基上，除了 5'TGC3' 序列的 G。相比之下，4 的其他三种非对映异构体仅表现出微弱的 G 烷基化活性。4-G 加合物的微分 (1) H NMR NOE 证实了在 4 的环氧化物碳上发生了 G-N7 烷基化，伴随着环氧化物的 S(N)2 开环。4的G烷基化效率的定量HPLC分析显示G烷基化敏感性的顺序为TGGT，大约为CGT>>TGA>AGT>TGT>>TGC。该顺序与报告的黄曲霉毒素 B(1) 氧化物和卡普霉素 A(3) 的顺序完全一致，表明对这些 DNA 烷化剂观察到的序列选择性不依赖于结构，而很可能是由于 DNA 序列的固有特性。我们发现 4 获得的 G 烷基化敏感性的顺序与计算的含

  DOI：

  10.1021/ja003956i