ethyl 1,4-dihydro-4-oxo-1-(2-propenyl)-3-quinolinecarboxylate | 53977-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 1,4-dihydro-4-oxo-1-(2-propenyl)-3-quinolinecarboxylate
• 英文别名: ethyl 1-allyl-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylate；Ethyl 4-oxo-1-prop-2-enylquinoline-3-carboxylate
• CAS: 53977-00-7
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₃
• 分子量: 257.289
• InChiKey: RGQWKHUCVRKCAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-5,10,15,20-tetraphenylporphyrinatozinc(II) 、 ethyl 1,4-dihydro-4-oxo-1-(2-propenyl)-3-quinolinecarboxylate 在 potassium acetate 、 palladium diacetate 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 以67%的产率得到2-[ethyl-1-(but-2-en-1-yl)-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylate]-5,10,15,20-tetraphenylporphyrinatozinc(II)
  参考文献：
  名称：

  新型卟啉/ 4-氧代喹啉衍生物的合成及其在金黄色葡萄球菌灭活中的光动力学效应

  摘要：

  β-溴化卟啉与1-allyl-4-oxoquinoline衍生物的Heck偶联反应合成了新的卟啉/ 4-氧喹啉共轭物，然后进行脱金属和脱保护，从而提供了有前途的光敏剂9a-e。单重态氧研究表明，所有卟啉/ 4-氧喹啉共轭物9a-e均能产生细胞毒性物质，并被认为是通过抗菌光动力疗法（aPDT）灭活金黄色葡萄球菌的极佳光敏剂。

  DOI：

  10.1039/c9pp00102f
• 作为产物：
  描述：

  邻氟苯甲酰氯 在 2,2'-联吡啶 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 ethyl 1,4-dihydro-4-oxo-1-(2-propenyl)-3-quinolinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过串联加成-消除-SNAr反应合成1,4-二氢-4-氧代-3-喹啉乙酯

  摘要：

  在几种药物化合物中很重要的1,4-二氢4-氧代-3-喹啉甲酸乙酯环结构是由2-（2-氟代苯甲酰基）乙酸乙酯分两步制备的。用N，N-二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛处理这种β-酮酸酯可得到2-二甲基氨基亚甲基衍生物的97％收率。将此β-烯胺酮与伯胺在N，N-二甲基甲酰胺中在140°C下反应48小时，然后串联添加得到1,4-二氢-4-氧代-3-喹啉羧酸酯，收率60-74％。消除-S N Ar反应。介绍了起始材料的综合以及过程详细信息和机制方案。J.杂环化​​学。（2011）。

  DOI：

  10.1002/jhet.626

文献信息

• N-alkylation of ethyl 1,4-dihydro-4-oxopyridine-3-carboxylates via their thallium(I) salts.
  作者：YASUMITSU TAMURA、MASANOBU FUJITA、LINGCHING CHEN、KYOJI UENO、YASUYUKI KITA

  DOI：10.1248/cpb.29.739

  日期：——

  Reaction of the thallium (I) salt of ethyl 1, 4-dihydro-4-oxopyridine-3-carboxylates with alkyl halides was shown to be a useful method for the regioselective N-alkylation of these compounds.

  1, 4-二氢-4-氧代吡啶-3-羧酸乙酯的铊 (I) 盐与烷基卤化物的反应被证明是对这些化合物进行区域选择性 N-烷基化的有效方法。
• DERIVATIVES OF 2H-PYRAZOLO[4,3-C]QUINOLIN-3(5H)-ONE AND USE THEREOF
  申请人：UNIVERSITE DU DROIT ET DE LA SANTE LILLE 2

  公开号：US20170137419A1

  公开（公告）日：2017-05-18

  The invention relates to compounds of formula (I) or the pharmaceutically acceptable solvates thereof, as well as to the use thereof as a drug.

  本发明涉及式(I)化合物或其药学上可接受的溶剂化物，以及其作为药物的用途。