2-氯乙基ALPHA-D-吡喃甘露糖苷四乙酸酯 | 849420-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-氯乙基ALPHA-D-吡喃甘露糖苷四乙酸酯
• 英文名称: chloroethyl 2,3,4,6-tetra-O-actyl-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: 2-chloroethyl2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannoside；2-chloroethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranoside；2-Chloroethyl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-A-D-mannopyranoside；[(2R,3R,4S,5S,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-(2-chloroethoxy)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 849420-02-6
• 化学式: C₁₆H₂₃ClO₁₀
• 分子量: 410.806
• InChiKey: ZCFSGFSMIWNIIA-OWYFMNJBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯乙基ALPHA-D-吡喃甘露糖苷四乙酸酯 在 甲醇 、 sodium azide 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 sodium methylate 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 82.0h， 生成 2-(D-manosyloxy)-N-hydroxylethyl acrylamide
  参考文献：
  名称：

  甘露糖残基抗菌聚合物的合成作为大肠杆菌 FimH 粘附素的结合剂

  摘要：

  最近，抗菌聚合物已被开发为新型抗生素，它们对人类健康有益。这些聚合物的一个优点是它们可以很容易地通过添加或修改单体进行功能化。在这项研究中，为了提高聚合物的细菌选择性和抗菌活性，将甘露糖单体与氨基丙基单体和异烷基单体共聚。发现这些甘露糖单体模拟哺乳动物细胞上与大肠杆菌的 FimH 粘附素相互作用的甘露聚糖和N-聚糖部分。具有短乙基接头的甘露糖单体不会增强对大肠杆菌的抗菌活性（最小抑菌浓度 (MIC)：32 μg/ml）; 然而，使用较长的己基接头可增强针对大肠杆菌的抗菌活性（MIC：16 μg/ml） （未观察到对金黄色葡萄球菌有影响）。此外，含有己基甘露糖残基的聚合物在大肠杆菌传代 15 次后未产生耐药性。因此，具有对 FimH 粘附素具有高亲和力的甘露糖单元的聚合物可以用作针对大肠杆菌的有效且选择性的抗菌剂。

  DOI：

  10.1002/pol.20220540
• 作为产物：
  描述：

  Α-D-五乙酸甘露糖酯 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 ammonium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 2-氯乙基ALPHA-D-吡喃甘露糖苷四乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  甘露糖残基抗菌聚合物的合成作为大肠杆菌 FimH 粘附素的结合剂

  摘要：

  最近，抗菌聚合物已被开发为新型抗生素，它们对人类健康有益。这些聚合物的一个优点是它们可以很容易地通过添加或修改单体进行功能化。在这项研究中，为了提高聚合物的细菌选择性和抗菌活性，将甘露糖单体与氨基丙基单体和异烷基单体共聚。发现这些甘露糖单体模拟哺乳动物细胞上与大肠杆菌的 FimH 粘附素相互作用的甘露聚糖和N-聚糖部分。具有短乙基接头的甘露糖单体不会增强对大肠杆菌的抗菌活性（最小抑菌浓度 (MIC)：32 μg/ml）; 然而，使用较长的己基接头可增强针对大肠杆菌的抗菌活性（MIC：16 μg/ml） （未观察到对金黄色葡萄球菌有影响）。此外，含有己基甘露糖残基的聚合物在大肠杆菌传代 15 次后未产生耐药性。因此，具有对 FimH 粘附素具有高亲和力的甘露糖单元的聚合物可以用作针对大肠杆菌的有效且选择性的抗菌剂。

  DOI：

  10.1002/pol.20220540

文献信息

• Synthesis and characterization of mannosylated oligoribonucleotides
  作者：Yuyan Zhao、Kha Tram、Hongbin Yan

  DOI：10.1016/j.carres.2009.08.033

  日期：2009.11

  Oligoribonucleotide (RNA)-carbohydrate conjugates bearing mono- and divalent mannosides were readily obtained using 3,4-diethoxy-3-cyclobutene-1,2-dione as the linking agent in the presence of trace amount of triethylamine. The glycoconjugates were purified by HPLC and characterized by electrospray mass spectroscopy.

  在痕量三乙胺的存在下，使用3,4-二乙氧基-3-环丁烯-1,2-二酮作为连接剂，可以轻松获得带有一价和二价甘露糖苷的寡核糖核苷酸（RNA）-碳水化合物共轭物。糖缀合物通过HPLC纯化，并通过电喷雾质谱法表征。
• Glucose- and pH-Responsive Controlled Release of Cargo from Protein-Gated Carbohydrate-Functionalized Mesoporous Silica Nanocontainers
  作者：Shanshan Wu、Xuan Huang、Xuezhong Du

  DOI：10.1002/anie.201300958

  日期：2013.5.17

  Learning to let go: Controlled release of cargo (purple cubes) from lectin (blue squares)‐gated nanopores was achieved using mannose (green loops)‐functionalized mesoporous silica (see scheme). The protein nanogates could be opened either by decreasing the pH of the buffer or by adding competing glucose (yellow rings) to release the cargo from the pores.

  学会放手：使用甘露糖（绿色环）功能化的介孔二氧化硅（见方案）实现了从凝集素（蓝色方块）门控的纳米孔中受控释放货物（紫色立方体）。可以通过降低缓冲液的pH值或添加竞争性葡萄糖（黄色环）从孔中释放出货物来打开蛋白质纳米门。
• Efficient glycosylation with glycosyl ortho-allylbenzoates as donors
  作者：Haijing Liang、Lixia Ma、Changwei Li、Qiang Peng、Zhaoyan Wang、Zhan-xin Zhang、Lan Yu、Huanxiang Liu、Fengli An、Weihua Xue

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.11.061

  日期：2019.1

  Glycosylation reactions are significant as they provide access to model compounds that are useful for elucidating biochemical pathways. Herein, we describe the development of glycosyl ortho-alkynylbenzoates as novel, bench-top stable, and readily available glycosyl donors. Glycosylation is promoted by inexpensive trimethylsilyl triflate (TMSOTf) in combination with N-iodosuccinimide (NIS) under mild

  糖基化反应很重要，因为它们提供了可用于阐明生化途径的模型化合物的途径。在本文中，我们描述了糖基邻炔基苯甲酸酯作为新型，台式稳定且易于获得的糖基供体的发展。廉价的三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯（TMSOTf）与N-碘代琥珀酰亚胺（NIS）组合可在温和的反应条件下促进糖基化。因此，新型糖基供体是合成糖苷的有前途的试剂。
• “One-pot” access to α-<scp>d</scp>-mannopyranosides from glycals employing ruthenium catalysis
  作者：Sravanthi Chittela、Thurpu Raghavender Reddy、Palakodety Radha Krishna、Sudhir Kashyap

  DOI：10.1039/c4ra08241a

  日期：——

  An efficient and convenient one-pot method for the preparation of α-d-mannopyranosides from glycal is described.

  描述了一种从甘露糖环糖制备α-d-甘露聚糖的高效便捷的一锅法方法。
• [EN] ADHESIN-SPECIFIC NANOPARTICLES AND PROCESS FOR USING SAME<br/>[FR] NANOPARTICULES SPECIFIQUES DE L'ADHESINE ET LEURS PROCEDE D'UTILISATION
  申请人：UNIV CLEMSON

  公开号：WO2005030126A3

  公开（公告）日：2005-07-28