2-deoxy-3,5-di-O-p-toluoyl-D-erythro-pentofuranosyl cyanide | 406955-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-deoxy-3,5-di-O-p-toluoyl-D-erythro-pentofuranosyl cyanide
• 英文别名: [(2R,3S)-5-cyano-3-(4-methylbenzoyl)oxyoxolan-2-yl]methyl 4-methylbenzoate
• CAS: 406955-52-0
• 化学式: C₂₂H₂₁NO₅
• 分子量: 379.412
• InChiKey: CNZCFLNRRCOAAM-NRRUETGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.37
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  85.62
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-deoxy-3,5-di-O-p-toluoyl-D-erythro-pentofuranosyl cyanide 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 硫化氢 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-(2'-deoxy-3',5'-di-O-p-toluoyl-β-D-ribofuranosyl)thiazole
  参考文献：
  名称：

  包含噻唑和噻唑N-氧化物核碱基的寡核苷酸的合成。

  摘要：

  [反应：见正文]通过Hantzsch环化方法合成噻唑C-核苷类似物以形成噻唑环，然后通过杂环氮的过酸氧化将其转化为噻唑N-氧化物C-核苷类似物。噻唑和噻唑N-氧化物亚磷酰胺成功地掺入了DNA，尽管在DNA组装过程中N-氧化物发生了明显的脱氧。提议的将噻唑N-氧化物还原为噻唑的机理涉及N-氧化物亚磷酸酯的形成。

  DOI：

  10.1021/ol017003g
• 作为产物：
  描述：

  Hoffer's chlorosugar 、 氰化钠 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以83%的产率得到2-deoxy-3,5-di-O-p-toluoyl-D-erythro-pentofuranosyl cyanide
  参考文献：
  名称：

  包含噻唑和噻唑N-氧化物核碱基的寡核苷酸的合成。

  摘要：

  [反应：见正文]通过Hantzsch环化方法合成噻唑C-核苷类似物以形成噻唑环，然后通过杂环氮的过酸氧化将其转化为噻唑N-氧化物C-核苷类似物。噻唑和噻唑N-氧化物亚磷酰胺成功地掺入了DNA，尽管在DNA组装过程中N-氧化物发生了明显的脱氧。提议的将噻唑N-氧化物还原为噻唑的机理涉及N-氧化物亚磷酸酯的形成。

  DOI：

  10.1021/ol017003g

文献信息

• Synthesis and Structural Analysis of Oxadiazole Carboxamide Deoxyribonucleoside Analogs
  作者：Olga Adelfinskaya、Weidong Wu、V. Jo Davisson、Donald E. Bergstrom

  DOI：10.1080/15257770500269267

  日期：2005.9.1

  (“south”) conformation. The orientation of the oxadiazole carboxamide nucleobase moiety was determined as anti (conformer A) and high anti (conformer B) in the case of the nucleoside analog 1 whereas the syn conformation is adapted by the unnatural nucleoside 2. Furthermore, nucleoside analogs 1 and 2 were converted with high efficiency to corresponding nucleoside triphosphates through the combination

  两种新型 C-连接恶二唑甲酰胺核苷 5-(2'-deoxy-3',5'-β-D-erythro-pentofuranosyl)-1,2,4-oxadiazole-5-carboxamide (1) 和 5-(2) '-deoxy-3',5'-β-D-erythro-pentofuranosyl)-1,2,4-oxadiazole-3-carboxamide (2) 被成功合成并通过 X 射线晶体学表征。晶体学分析表明，非天然核苷类似物 1 和 2 均采用 C2'-内（“南”）构象。在核苷类似物 1 的情况下，恶二唑甲酰胺核碱基部分的取向被确定为抗（构象 A）和高抗（构象 B），而顺式构象由非天然核苷 2 调整。此外，核苷类似物 1 和 2通过组合化学酶促方法将其高效转化为相应的三磷酸核苷。恶二唑甲酰胺脱氧核糖核苷类似物是研究 DNA 聚合酶识别、核苷酸掺入保真度和延伸的宝贵工具。以纪念和庆祝约翰·A·蒙哥马利的生平和事业。
• 1-Chloro-2-deoxy-3,5-di-<u>p</u>-toluoyl-D-<u>erythro</u>-pentosyl Chloride - A Versatile Synthetic Intermediate
  作者：Radhakrishnan P. Iyer、Lawrence R. Phillips、William Egan

  DOI：10.1080/00397919108019812

  日期：1991.10

  Syntheses of 1b-d is described using 1-chloro-2-deoxy-3,5-di-p-toluoyl-D-erythro-pentosyl chloride.