4-(羟基甲基)苯乙酮 | 75633-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-(羟基甲基)苯乙酮
• 中文别名: 4-乙酰基苄醇
• 英文名称: 4-(hydroxymethyl)acetophenone
• 英文别名: 1-[4-(hydroxymethyl)phenyl]ethanone；1-(4-(hydroxymethyl)phenyl)ethan-1-one；4-acetylbenzyl alcohol；p-acetylbenzyl alcohol；1-(4-(Hydroxymethyl)phenyl)ethanone
• CAS: 75633-63-5
• 化学式: C₉H₁₀O₂
• mdl: MFCD06202822
• 分子量: 150.177
• InChiKey: RRENWXJYWGKSKD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  54 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  301℃
• 密度：
  1.114
• 闪点：
  127℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914400090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(羟基甲基)苯乙酮 在 silica-supported Jones reagent 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.04h， 以99.8%的产率得到4-乙酰基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  在压力驱动的流动反应器中使用二氧化硅负载的琼斯试剂对芳香醇进行清洁和选择性氧化

  摘要：

  通过利用连续流动反应器中获得的高表面积体积比，我们能够根据所使用的流速将一系列伯醇选择性地氧化为醛或羧酸，证明了在传统搅拌条件下无法实现的反应控制程度反应堆。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.05.157
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰基苯甲酸 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 4-(羟基甲基)苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  铑（II）催化的化学选择性C（sp3）的开发？H氧合

  摘要：

  我们报告的Rh的第一例II催化的化学选择性双C（SP 3） ħ氧合作用，它可以直接变换各种甲苯衍生物为高度有价值芳香醛以极大的化学选择性和实用性。催化剂Rh（OAc）2，氧化剂Selectfluor和TFA / TFAA溶剂的关键组合保证了氧化的成功传递，并获得令人满意的收率。提出了一种可能的机制，其中涉及一种独特的卡宾-Rh配合物，并已得到实验和理论计算的支持。

  DOI：

  10.1002/chem.201502140

文献信息

• Silica Gel Promotes Reductions of Aldehydes and Ketones by<i>N</i>-Heterocyclic Carbene Boranes
  作者：Tsuyoshi Taniguchi、Dennis P. Curran

  DOI：10.1021/ol302010f

  日期：2012.9.7

  the reduction of aldehydes and ketones in the presence of silica gel. Primary and secondary alcohols are formed in good yields under ambient conditions. Aldehydes are selectively reduced in the presence of ketones. One, two, or even all three of the boron hydrides can be transferred. The process is attractive because all the components are stable and easy to handle and because both the reaction and

  N-杂环卡宾硼烷（NHC-硼烷），例如1,3-二甲基咪唑-2-基三氢硼烷（diMe-Imd-BH 3）是在硅胶存在下还原醛和酮的实用氢化物供体。在环境条件下，伯醇和仲醇的收率很高。在酮存在下，醛被选择性还原。可以转移一个，两个或什至所有三个氢化硼。该方法之所以吸引人，是因为所有组分均稳定且易于处理，并且反应和分离步骤均很方便。
• N-Heterocyclic Carbene Complexes of Nickel as Efficient Catalysts for Hydrosilylation of Carbonyl Derivatives
  作者：Lorena Postigo、Beatriz Royo

  DOI：10.1002/adsc.201200389

  日期：2012.10.8

  Well-defined nickel(II) complexes bearing bidentate tetramethylcyclopentadienyl-functionalised N-heterocyclic carbene ligands (Cp*-NHCMe)NiX (X=Cl, O-t-Bu) have been prepared and applied as efficient catalysts for the hydrosilylation of carbonyl groups. The nickel-alkoxide (Cp*-NHCMe)Ni(O-t-Bu) complex displayed remarkable catalytic activity in the reduction of aldehydes, affording quantitative conversion

  制备了带有二齿四甲基环戊二烯基官能化的N-杂环卡宾配体（Cp * -NHC Me）NiX（X = Cl，O- t- Bu）的定义明确的镍（II）配合物，并用作羰基的氢化硅烷化的有效催化剂组。镍醇盐（Cp * -NHC Me）Ni（O- t- Bu）络合物在醛的还原中显示出显着的催化活性，在25°C下5分钟内可定量转化为相应的醇。基于化学计量反应的机理研究表明，瞬态氢化镍（Cp * -NHC Me）NiH络合物是羰基氢化硅烷化反应中的活性物种。
• KB₃H₈: an environment-friendly reagent for the selective reduction of aldehydes and ketones to alcohols
  作者：Xinying Li、Tongge Mi、Wenjing Guo、Zhongrui Ruan、Yu Guo、Yan-Na Ma、Xuenian Chen

  DOI：10.1039/d1cc05638g

  日期：——

  Selective reduction of aldehydes and ketones to their corresponding alcohols with KB3H8, an air- and moisture-stable, nontoxic, and easy-to-handle reagent, in water and THF has been explored under an air atmosphere for the first time. Control experiments illustrated the good selectivity of KB3H8 over NaBH4 for the reduction of 4-acetylbenzaldehyde and aromatic keto esters.

  首次在空气气氛下探索了在水和 THF 中使用 KB 3 H 8选择性还原醛和酮为其相应的醇，KB 3 H 8是一种空气和湿气稳定、无毒且易于处理的试剂。对照实验表明 KB 3 H 8优于 NaBH 4用于还原 4-乙酰苯甲醛和芳香酮酯的良好选择性。
• Lithium triethylborohydride as catalyst for solvent-free hydroboration of aldehydes and ketones
  作者：Krzysztof Kuciński、Grzegorz Hreczycho

  DOI：10.1039/c9gc00216b

  日期：——

  Commercially available and inexpensive lithium triethylborohydride (LiHBEt3) acts as efficient catalyst for the solvent-free hydroboration of a wide range of aldehydes and ketones, which were subsequently transformed to corresponding 1° and 2° alcohols in one-pot procedure at room temperature (rt).

  市售和廉价的三乙基硼氢化锂（LiHBEt 3）可以用作多种醛和酮的无溶剂氢硼化的有效催化剂，随后在室温下通过一锅法将其转化为相应的1°和2°醇（ rt）。
• Cobalt(II) Coordination Polymer as a Precatalyst for Selective Hydroboration of Aldehydes, Ketones, and Imines
  作者：Jing Wu、Haisu Zeng、Jessica Cheng、Shengping Zheng、James A. Golen、David R. Manke、Guoqi Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01094

  日期：2018.8.17

  Highly effective hydroboration precatalyst is developed based on a cobalt(II)-terpyridine coordination polymer (CP). The hydroboration of ketones, aldehydes, and imines with pinacolborane (HBpin) has been achieved using the recyclable CP catalyst in the presence of an air-stable activator. A wide range of substrates containing polar C═O or C═N bonds have been hydroborated selectively in excellent yields

  基于钴（II）-吡啶吡啶配位聚合物（CP）开发了高效的硼氢化前催化剂。酮，乙醛和亚胺与频哪醇硼烷（HBpin）的氢硼化已经在空气稳定的活化剂存在下使用可回收的CP催化剂实现了。含有极性C═O或C═N键的多种底物已在环境条件下以优异的收率选择性氢硼化。