(S)-1-[(2R,5S)-5-((R)-2-Benzyloxy-1-methyl-ethyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-butan-2-ol | 197517-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-[(2R,5S)-5-((R)-2-Benzyloxy-1-methyl-ethyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-butan-2-ol
• CAS: 197517-62-7
• 化学式: C₁₈H₂₈O₃
• 分子量: 292.419
• InChiKey: YDUYJTGYJIBKTJ-SPUZQDLCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.55
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-[(2R,5S)-5-((R)-2-Benzyloxy-1-methyl-ethyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-butan-2-ol 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (R)-2-{(2S,5R)-5-[(S)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-butyl]-tetrahydro-furan-2-yl}-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (+)-Homononactic Acid via Iodoetherification

  摘要：

  合成了聚乳酸的单体之一(+)-Homomonic酸及其8-异构体。关键步骤是对采用Wittig-Horner或Julia偶联反应构建的烯酮或α-硅氧烯中间体进行顺式选择的碘醚化反应。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1547
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-4-benzyloxy-1,2-epoxy-3-methylbutane 在 copper(l) iodide sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 偶氮二异丁腈 、 Amberlyst H-15 、 碘 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 magnesium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 (S)-1-[(2R,5S)-5-((R)-2-Benzyloxy-1-methyl-ethyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (+)-Homononactic Acid via Iodoetherification

  摘要：

  合成了聚乳酸的单体之一(+)-Homomonic酸及其8-异构体。关键步骤是对采用Wittig-Horner或Julia偶联反应构建的烯酮或α-硅氧烯中间体进行顺式选择的碘醚化反应。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1547