[(2R,3S,5R,6S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-methoxy-5-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl]-methanol | 123444-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2R,3S,5R,6S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-methoxy-5-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl]-methanol
• 英文别名: [(2R,3S,5R,6S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-methoxy-5-methyloxan-2-yl]methanol
• CAS: 123444-65-5
• 化学式: C₁₄H₃₀O₄Si
• 分子量: 290.475
• InChiKey: DYYQVFSXNPJHHM-XQHKEYJVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.77
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3S,5R,6S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-methoxy-5-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl]-methanol 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 (E,3S,7S,8S)-2-(benzenesulfonyl)-1-[(2S,3S,5R,6S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-methoxy-5-methyloxan-2-yl]-3,5-dimethyl-8,9-bis(phenylmethoxy)-7-(phenylmethoxymethyl)non-5-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  An enantioselective synthesis of the C(10) to C(23) backbone of the potent immunosuppressant FK506

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80352-x
• 作为产物：
  描述：

  Benzoic acid (2R,3S,5R,6S)-3-hydroxy-6-methoxy-5-methyl-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 咪唑 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 [(2R,3S,5R,6S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-methoxy-5-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl]-methanol
  参考文献：
  名称：

  An enantioselective synthesis of the C(10) to C(23) backbone of the potent immunosuppressant FK506

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80352-x

文献信息

• SMITH, AMOS B. (III);HALE, KARL J., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N, C. 1037-1040
  作者：SMITH, AMOS B. (III)、HALE, KARL J.

  DOI：——

  日期：——